时间:2020-07-07 23:29:55
1、填空题 以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。
已知:Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应,最简单的Diels-Alder反应是
完成下列填空:
(1)写出X分子中所含官能团的名称?。
(2)写出A→B的化学方程式?。
(3)写出甲物质的名称?。
(4)属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有?种。
(5)R是W的一种同分异构体,R遇FeCl3溶液显紫色,但R不能与浓溴水反应,写出R的结构简式?。
(6)写出实验室由D制备E的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:)
参考答案:(1)氯原子?碳碳双键
(2)ClCH2-CH2CH2CH2Cl+2NaOH=醇加热=CH2=CH-CH=CH2+2NaCl+2H2O
(3)异戊二烯
(4)3
(5)酚羟基的邻对位都有官能团(题目应该多一个条件只有四种氢原子)
(6)先氯气加成再NaOH溶液消去
本题解析:(1)根据题信息在光照条件下进行的反应应是取代反应,X的结构简式为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl ,所含官能团有氯原子和碳碳双键。A的结构简式为ClCH2-CH2CH2CH2Cl;
(2)A→B发生消去反应,方程式为ClCH2-CH2CH2CH2Cl+2NaOH→CH2=CH-CH=CH2+2NaCl+2H2O,则B的结构简式为CH2=CH-CH=CH2。B到D发生类似信息的加成反应生成D,由目标物高分子物质反推其单体E为。
(3)由X到Y的条件可知发生的是水解反应,Y为CH2OH-CH=CH-CH2OH,Z为 OHC-CH=CH-CHO,由目标物并根据信息反推得甲为异戊二烯,W为。
(4)Y为CH2OH-CH=CH-CH2OH,属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有CH3COOCH2CH3,HCOOCH(CH3)2,CH3CH2COOCH3共3种。
(5)R是W的一种同分异构体,说明分子式相同,R遇FeCl3溶液显紫色,说明是酚类物质,但R不能与浓溴水反应,可知酚羟基邻对位没有氢原子,则R的结构简式,还有其它几种,酚羟基的邻对位都有官能团(题目应该多一个条件只有四种氢原子)。
(6)先氯气加成再NaOH溶液消去,合成路线为。
本题难度:困难
2、填空题 (9分)黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌、消炎、降血压、保肝等多种生理活性和药理作用,尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性。下面的方法采用对甲酚作为起始原料,通过一系列反应合成化合物黄酮F(化学式为C18H12O2NBr),为黄酮醋酸的前体化合物)。其进一步水解即得黄酮醋酸。合成路线如下:
对于F,分子中存在3个六元环,E和F在化学式上相差2个H原子。
⑴ 请写出A、D、F的结构简式A?、D?、F?。
⑵ B有多种同分异构体,请写出一种含苯环、羰基和一个手性碳原子的同分异构体:?。
⑶ A可能发生的化学反应的类型有?、?。(写出二种)
⑷ 化合物的系统名称是?。
⑸ D经过水解后的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,写出该缩聚反应的方程式?。
参考答案:
⑴ (1分)
(1分)
(1分)
⑵ (1分)
⑶ 加成、取代 (2分)?⑷ 对-溴苯甲醛或4-溴苯甲醛(1分)
⑸
本题解析:
(1)A为与甲酸发生酯化反应的产物,所以A为,D为取代卤素的产物,D为
,E中酚羟基氯甲基化反应形成醚,E为
。
(2)关键在于形成手性碳,那么羰基接在端碳形成醛基,醛基和另外一个甲基接在同一个碳上便形成了手性碳。苯环上还可以有其他同分异构。
(3)A中酯基可以发生水解,即取代反应,另外苯环内部的键可以加成氢气,发生加成反应。
(4)溴取代位置与甲醛取代位置形成对位,可以命名为对-溴苯甲醛,另外一种命名,以甲醛为起点,则溴在4号取代位置,所以命名为4-溴苯甲醛。
(5)D水解后形成一个羧基,发生聚酯缩合反应,产物为。
点评:本题反应需熟练掌握各个有机反应的特点,抓住官能团性质进行解题,难度不大。
本题难度:一般
3、选择题 某链烃的分子式是C5H8,其分子内容含有的不饱和碳原子数不可能为(?)
A.2个
B.3个
C.4个
D.5个
参考答案:D
本题解析:和C5H12烷烃比C5H8少了4个氢原子,有可能含两个碳碳双键,4个碳原子不饱和,如CH2=CH-CH=CH-CH3;也可能是一个碳碳三键,2个碳原子不饱和。
本题难度:简单
4、选择题 已知乙可氧化成丙,还可还原成甲,甲与丙分子之间脱水生成丁,丁可发生银镜反应,则下列叙述中错误的是:
A.乙具有还原性
B.甲、乙、丙、丁中均含有一个—CH3
C.乙中含碳40%
D.乙、丙、丁中的C:H均为1:2(个数比)
参考答案:B
本题解析:乙可氧化成丙,还可还原成甲,这说明乙应该是醛类,丙是羧酸,甲是醇类。甲与丙分子之间脱水生成丁,因此丁是酯类。丁可发生银镜反应,所以丁是甲酸甲酯,则甲是甲酸,乙是甲醛,丙是甲醇。则选项ACD均是正确的,选项B不正确,甲醛、甲酸分子中不存在—CH3,答案选B。
点评:该题是中等难度的试题,试题在注重对基础知识巩固和训练的同时,兼顾对学生能力的培养,有利于培养学生的逻辑思维能力和发散思维能力。答题是注意有机物中既能被氧化又能被还原的物质是醛,能发生银镜反应的酸为甲酸,为解答该题的关键之处。
本题难度:简单
5、选择题 阿司匹林又名乙酰水杨酸,推断它不应具有的性质
A.与NaOH溶液反应
B.与金属钠反应
C.与乙酸发生酯化反应
D.与乙醇发生酯化反应
参考答案:C
本题解析:乙酰水杨酸中含有酯基、苯环和羧基,应具有苯、酯、和羧酸的性质,据此分析解答。A、乙酰水杨酸中含有羧基,具有羧酸的性质,能和氢氧化钠反应生成盐和水,另外酯基也能和氢氧化钠溶液反应,故A正确;B、乙酰水杨酸中含有羧基,具有酸的性质,能和金属钠发生置换反应生成氢气和盐,故B正确;C、该物质中不含醇羟基,所以和乙酸不能发生酯化反应,但该物质含有羧基,能和醇发生酯化反应,故C错误;D、乙酰水杨酸中含有羧基,具有酸的性质,能和醇发生酯化反应,故D正确,
本题难度:一般