高考化学知识点整理《有机合成与推断》练习题(十)

时间:2019-05-30 05:41:14

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1、简答题  原子核磁共振谱(PMR)是研究有机化合物结构的重要方法之一.在所研究的化合物分子中,所处位置完全相同的氢原子(等性H原子)在核磁共振谱中出现同一种信号峰,谱中峰的强度与等性H原子的数目成正比.如乙醛(CH3CHO)在核磁共振谱中有2种信号峰,其强度之比为3:1.
(1)CH3CH2COOH在PMR谱中观察到各种峰的强度之比为______.
(2)实践中可以根据PMR谱中观察到的氢原子给出的峰值情况,确定有机物的结构.已知有机物W(C3H6O3)能与NaHCO3反应,且峰值强度之比为3:1:1:1,请推断有机物W中含有的官能团是______(填名称);其对应的结构简式为______.
(3)已知有机物A与W无论以何种比例混合,只要质量一定,完全燃烧后产生的水的质量也一定.
①符合条件的相对分子质量最小的有机物A是______(填写结构简式).
②若A与乳酸()的相对分子质量相等,但不能与Na2CO3反应放出CO2,1molA与足量的钠反应可产生22.4LH2(标准状况),则A的结构简式为______、______.


参考答案:(1)CH3CH2COOH有3种化学环境不同的H原子,3种H原子数目分别为3、2、1,故在PMR谱中观察到各种峰的强度之比为3:2:1,
故答案为:3:2:1;
(2)有机物W(C3H6O3)能与NaHCO3反应,含有-COOH,峰值强度之比为3:1:1:1,则含有4种H原子,且H原子数目分别为3、1、1、1,则应含有-OH、甲基,其结构为CH3CH(OH)COOH,
故答案为:羟基、羧基;CH3CH(OH)COOH;
(3)有机物A与W无论以何种比例混合,只要质量一定,完全燃烧后产生的水的质量也一定,则H元素的质量发生相同,C3H6O3的最简式为HCHO,
①相对分子质量最小的有机物A的结构简式为HCHO,故答案为:HCHO;
②若A与乳酸()的相对分子质量相等,则A与乳酸互为同分异构体,A不能与Na2CO3反应放出CO2,则不含羧基-COOH,1molA与足量的钠反应可产生22.4LH2(标准状况),则含有羟基-OH,分子是羟基-OH数目为2,结合弱酸的结构可知,中含有C=O双键,A中还含有-CHO或,符合条件的A的结构为:HOCH2CH(OH)CHO、CO(CH2OH)2,
故答案为:HOCH2CH(OH)CHO;CO(CH2OH)2.


本题解析:


本题难度:一般



2、填空题  (16分)已知A是一种分子量为28的气态烃,能发生以下转化:

(1)写出B、D化合物中官能团:
B中含官能团?(写名称);
D中含官能团?(写结构简式);
(2)写出反应的化学方程式
??反应类型:?
?? 反应类型:?
?? 反应类型:_________??


参考答案:(1)羟基? —COOH
(2)①CH2=CH2+H2O CH3CH2OH?加成反应
②2CH3CH2OH+O2?2CH3CHO+2H2O?氧化反应
③? CH3COOH+C2H5OH??CH3COOC2H5+H2O?酯化反应


本题解析:分子量为28的气态烃是乙烯,即A是乙烯,乙烯含有碳碳双键,和水发生加成反应生成乙醇,乙醇含有羟基,发生催化氧化生成乙醛。乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯。


本题难度:一般



3、简答题  已知:
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水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜.E的一种合成路线如下:
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请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为______;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为______.
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为______.
(3)C有______种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:______.
(4)第③步的反应类型为______;D所含官能团的名称为______.
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:______.
a.分子中有6个碳原子在一条直线上:
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团.
(6)第④步的反应条件为______;写出E的结构简式:______.


参考答案:一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,设该一元醇的化学式为CnH2n+2O,氧元素的质量分数=1614n+2+16×100%=21.6%,则n=4,且A中只有一个甲基,所以该一元醇是1-丁醇,在铜作催化剂、加热条件下,A被氧气氧化生成B丁醛,丁醛和氢氧化钠的水溶液发生反应生成 C,结合题给信息知,C的结构简式为:CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反应生成D,D的相对分子质量是130,则C和氢气发生加成反应生成D,则D的结构简式为:CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3,D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E,E的结构简式为:


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(1)通过以上分析知,A的分子式为:C4H10O,结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为1-丁醇,
故答案为:C4H10O,1-丁醇(或正丁醇);
(2)加热条件下,丁醛和新制氢氧化铜反应生成丁酸钠、氧化亚铜和水,反应方程式为:
CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH?△


本题解析:


本题难度:一般



4、推断题  请认真阅读下列3个反应

利用这些反应,按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

试剂和条件已略去。?请写出A、B、C、D的结构简式。
_______、__________、___________、___________


参考答案:


本题解析:


本题难度:一般



5、填空题  乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。
(1)乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、?(写名称)、?(写名称)。核磁共振谱表明该分子中有?种不同类型的氢原子。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:
提示: b.与苯环直接相连的碳原子上有氢时,该碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基
①写出A的结构简式:?
②写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式:?


参考答案:(1)醛基?酚羟基(或羟基)? 7
(2)①


本题解析:(1)乙基香草醛分子中含有的官能团—OH、—CHO的名称分别为羟基(或酚羟基)、醛基;由对称性和甲烷分子中四个氢原子等效可知,乙基香草醛分子的乙基(CH3CH2—)中含有2种等效H;分子中另外5个H分别处于不同的化学环境,故乙基香草醛分子的核磁共振谱应该有7种不同类型的氢原子。(2)由题给信息可知A分子中只有一个支链,且要满足KMnO4/H3O+氧化后生成苯甲酸,则说明一定含有;经CrO3/H2SO4氧化可得醛基,说明含有—CH2OH,结合A的分子式可知另一部分为—COOH,故A的结构简式为,故结合转化关系可推知C为,利用卤代烃、羧基的性质可以写出C与NaOH反应的方程式。


本题难度:一般




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