高考化学知识点整理《有机合成与推断》高频考点巩固（2017年模拟版） - 高考化学题库

1、推断题阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

(1)反应①为取代反应，该步反应物Me2SO4中的“Me”表示____________。
(2)E中的官能团有：___________、___________（写名称）。
(3)写出F的结构简式_______________。
(4)反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（-CN）的完全水解反应生成羧基(-COOH)，请写出第二步反应的化学方程式________________________。
(5)阿司匹林也是一种抗炎镇痛药，可由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和醋酸酐合成。请以邻羟基苯甲醇为有机原料设计合理步骤合成水杨酸。（已知：苯酚易被氧化而苯酚钠难被氧化。）提示：
①合成过程中无机试剂任选；②只选用本题提供的信息和学过的知识；③合成反应流程图表示方法示例如下

__________________________________

参考答案：(1)甲基（-CH3）
(2)氨基；酯基 (3)(4)
(5)

本题解析：

本题难度：困难

2、简答题（I）莽草酸是一种合成治疗甲型H1N1流感药物达菲的原料．鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中（如图1）．下列关于这两种有机物的说法不正确的是______．

A．两种酸都能与溴水反应
B．两种酸遇三氯化铁溶液都显紫色
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应时，产生氢气的量相同
E．等物质的量的两种酸与足量氢氧化钠溶液反应时，消耗氢氧化钠的量相同
（II）近年来，金属有机化合物的研究越来越引起化学家的重视，其研究成果已应用于有机合成．
（一）二茂铁[Fe（C5H5）2]是铁的一种金属有机化合物，结构如图2
（E表示铁），其中氢原子的化学环境完全相同．但早期人们却错误
地认为它的结构为：．核磁共振法能够区分这两种结构，在核磁共振氢谱中，正确的结构有______种峰，错误的结构有______种峰．
（二）Grignard试剂是镁的一种金属有机化合物，它的合成方法是：
RX+Mg

乙醚

RMgX（Grignard试剂）
生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇（如图3）：
现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成3，4-二甲基-3-己醇，进而合成一种分子式为C10H16O4的具有六元环的物质J，合成线路如图4：（提示：H的一氯代物只有3种）
请按要求填空：
（1）3，4-二甲基-3-己醇的结构简式是______，它是图示中的哪种物质______（填A～J的符号）．
（2）C+D→E的反应类型是______，F→G的反应类型是______．
（3）写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：
A→B：______．
（4）图示中的二元酸的名称是______；I和该二元酸除了能反应生成J外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物．试写出此高聚物的结构简式______．

参考答案：（I）A、莽草酸中的碳碳双键和鞣酸中的酚都可与溴水反应，故A正确；
B、只有苯酚遇三氯化铁才显紫色，故B错误；
C、苯环中不存在碳碳双键，故C错误；
D、醇羟基、酚羟基、羧基上的H都可以与Na反应生成氢气，且两分子中都是3个羟基一个羧基，所以生成的氢气体积相同，故D正确；
E、醇羟基不与NaOH反应，酚羟基和羧基能，故E错误．
故答案为：BCE；
（II）（一）二茂铁[Fe（C5H5）2]中氢原子的化学环境完全相同，所以在氢原子光谱中应有1个峰；中，1位置的H原子，化学环境相同，2、3位置也是，所以应有3个峰，，
故答案为：1；3；
（二）通过以上分析知，3，4-二甲基-3-己醇是F，G的结构简式为：，
故答案为：；F；
（2）C为，D为，C和D取代反应生成E，E为；F为，F发生消去反应生成G，故答案为：取代反应；消去反应；
（3）A为，在碱性条件下水解，反应的方程式为
故答案为：；
（4）根据J的分子式可知二元酸为乙二酸，反应的方程式为，
其发生缩聚反应生成，会以酯化反应的形式缩聚，故答案为：已二酸；．

本题解析：

本题难度：简单

3、简答题相对分子质量不超过200的某芳香族化合物，欲确定其结构，学习小组的同学进行了一系列实验，获得如下信息：
Ⅰ．元素分析证明：该物质只含C、H、O三种元素，且氧元素的质量分数为31.6%．
Ⅱ．该物质不能与FeCl3溶液发生显色反应，其苯环上的一元取代物有两种．
Ⅲ.0.1mol该有机物分别与足量NaHCO3溶液或足量金属钠反应，均可放出2.24L气体（体积均已折算为标准状况下的体积）．
（1）该有机物的结构简式是______．
（2）写出同时符合以下条件的该有机物的两种同分异构体的结构简式：______．
（①苯的对位二元取代物②能够发生银镜反应③遇FeCl3溶液发生显色反应）
（3）第（2）小题中有一种物质还能发生水解反应，写出该物质发生下列反应的方程式
①与Na2CO3溶液反应：______
②与NaOH溶液反应：______．

参考答案：Ⅱ．该物质不能与FeCl3溶液发生显色反应，其苯环上的一元取代物有两种，说明该物质不含酚羟基，且苯环上含有两类氢原子；
Ⅲ.0.1mol该有机物分别与足量NaHCO3溶液或足量金属钠反应，均可放出2.24L气体，说明该有机物中含有羧基和羟基，气体的物质的量=2.24L22.4L/mol=0.1mol，根据有机物和钠、碳酸氢钠反应的关系知，该有机物中含有1个羧基1个羟基，
Ⅰ．元素分析证明：该物质只含C、H、O三种元素，且氧元素的质量分数为31.6%，则该有机物的相对分子质量=16×331.6%=152，该有机物中除了羧基和羟基外，剩余部分相对分子质量=152-16×3-1×2=102，所以该有机物中碳原子个数最多为8，则剩余部分氢原子个数=6，所以其分子式为C8H8O3，其不饱和度=2×8+2-82=5，则该有机物中含有一个苯环和一个碳氧双键，则该有机物的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，该有机物的结构简式是，故答案为：；
（2）该有机物的结构简式符合下列条件：①苯的对位二元取代物说明苯环上只含两个取代基；②能够发生银镜反应说明含有醛基；③遇FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，则符合条件的该有机物的同分异构体有：，
故答案为：；
（3）第（2）小题中有一种物质还能发生水解反应，能发生水解反应说明含有酯基，则为，
①与Na2CO3溶液反应，反应方程式为，
故答案为：；
②与NaOH溶液反应方程式为：，故答案为：．

本题解析：

本题难度：简单

4、填空题卤代烃是重要的有机合成中间体。引入卤原子往往是有机合成的第一步。工业上用甲苯生产对- 羟基苯甲酸乙酯（一种常见的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件没有全部注明）：

根据上述合成路线回答：
(1)写出有机物A的结构简式为_________ 。
(2)写出反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式，要注明反应条件）：___________。
(3)反应②的反应类型属于__________ （填编号），反应④的反应类型属于_________ （填编号）。
A．取代反应
B．加成反应
C．消去反应
D．酯化反应
E．氧化反应
(4)写出反应③的化学方程式______________ 。
(5)在合成线路中，设计第③和第⑥这两步反应的目的是_______________。