高考化学知识点总结《有机合成与推断》考点特训(2017年冲刺版)(八)

时间:2017-08-01 02:15:26

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1、推断题  利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学药品,合成路线如图所示

提示:
根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是_______,B→C的反应类型是_________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式____________________。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成,鉴别I和J的试剂为_____________________________
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式____________。


参考答案:(1)醛基;取代反应
(2)+2NaOH+CH3OH+H2O
(3) FeCl3溶液或溴水
(4)


本题解析:


本题难度:一般



2、推断题  1.下图是合成某种聚酯纤维H的流程图:

已知:A、D为烃,质谱图表明G的相对分子质量为166,其中含碳57.8%,含氢3.6%,其余为氧;G能与NaHCO3溶液反应且含有苯环;核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子,且E分子中两种类型的氢原子的个数比为1:1。
(1)①、⑤的反应类型依次为??
(2)B的名称为:?;F的结构简式为:?
(3)写出下列化学方程式:
?
?
?
(4)F有多种同分异构体,写出同时符合下列条件的任意一种同分异构体的结构简式?
a.含有苯环且苯环上只有2个取代基?
b.能与NaOH溶液反应
c.在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应
2.2-氯-1,3-丁二烯( )是制备氯丁橡胶的原料。由于双键上的氢原子很难发
生取代反应,因此它不能通过1,3-丁二烯与Cl2直接反应制得。下面是2-氯-1,3-丁二烯的合成路线:

写出A、B的结构简式(用键线式表示):A?,B?


参考答案:(18分)(1)加成反应?氧化反应 (各1分)(2)1,2-二溴乙烷 (2分)(2分)
(3)?(2分)
?(2分)
(2分)
(4)(2分) (各2分)


本题解析:根据反应的条件可判断,①是加成反应,即B是卤代烃。卤代烃在氢氧化钠溶液中水解生成C,所以根据C的化学式可知,C应该是乙二醇,则B是1,2-二溴乙烷,所以A是乙烯。G的相对分子质量为166,其中含碳57.8%,含氢3.6%,其余为氧,则G中C、H、O原子的个数分别是,即G的化学式是C8H6O4。G能与NaHCO3溶液反应且含有苯环,说明含有羧基。核磁共振氢谱表明G分子中含有两种类型的氢原子,所以G是对苯二甲酸,结构简式是。C中含有2个羟基,所以能和G发生缩聚反应生成H,则H的结构简式是。E分子中含有两种类型的氢原子, E最终生成G,且E分子中两种类型的氢原子的个数比为1:1,所以E的结构简式应该是,即E通过氧化反应最终生成G。D通过光照生成E,所以A的结构简式是
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。


本题难度:一般



3、填空题  室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成:

(1)已知A是的单体,则A中所含官能团的名称是?
(2)F→G的反应类型是?
(3)下列关于室安卡因(G)说法不正确的是?(填字母编号)。
a.属于氨基酸? b.能发生加成反应?
c.能使酸性高锰酸钾溶液退色? d.其苯环上的一氯代物只有两种
(4)H是C的同系物,其核磁共振氢谱图中有两个峰,它的相对分子质量为167,则H的结构简式为?
(5)写出C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式:
?


参考答案:
(1)碳碳双键、羧基(2分)?(2)取代反应(1分)?(3)a(1分)
(4)?(2分)
(5)?(2分)


本题解析:(1)已知A是的单体,则A为,所含官能团是碳碳双键和羧基。(2)F→G,氨基取代了溴原子,发生了取代反应。(3)室安卡因(G)中含有苯环,可发生加成反应;与苯环相连的碳原子上有氢原子,可使酸性高锰酸钾溶液退色;苯环上有两种环境的氢,故其苯环上的一氯代物只有两种。(4)H是C的同系物,又知H中含有两种氢,相对分子质量为167,则比C多1个-CH2,则H为。(5)C与足量NaOH醇溶液共热发生的反应涉及两个方面,一是消去溴化氢分子的反应,二是酸碱中和反应,故1molC消耗2molNaOH。


本题难度:一般



4、简答题  扁桃酸是重要的医药合成中间体,其结构简式为
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(1)扁桃酸分子中含氧官能团的名称为______,扁桃酸的同分异构体有多种,下列有机物中不属于扁桃酸的同分异构体的是______(填序号).

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鉴别有机物①与③可使用的试剂是______.
(2)工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料,其合成路线如下:
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①步骤I的反应类型为______;
②苯甲醛可由苯甲醇(
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)氧化生成,写出该反应的化学方程式:______.
(3)环扁桃酸酯是一种疗效显著的血管扩张剂,可由扁桃酸和顺式3,3,5一三甲基环己醇(
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)经浓硫酸催化而生成,写出该反应的化学方程式:______.
(4)扁桃酸的核磁共振氢谱图中,共有______组吸收峰,其峰值面积之比为______.
(5)将扁桃酸与M物质组成的混合物完全燃烧,只得到n(CO2):n(H2O)=2:1的两种产物,下列有关M的判断,错误的是______(填序号).
A.可能是
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B.可能是乙二酸
C.不可能是苯甲醛
D.不可能是
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参考答案:(1)
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中含-OH、-COOH,其名称为羟基、羧基,只有④与扁桃酸的分子式相同、结构不同,二者互为同分异构体,①为酸,③为酯,利用碳酸钠或碳酸氢钠溶液区分,①与碳酸钠或碳酸氢钠溶液生成气体,而③不能,
故答案为:羟基、羧基;④;碳酸钠或碳酸氢钠溶液;
(2)①步骤Ⅰ为HCN与-CHO的加成反应,则该反应为加成反应,故答案为:加成反应;

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催化氧化生成苯甲醛,该反应为

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故答案为:

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(3)扁桃酸和顺式3,3,5一三甲基环己醇(
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)经浓硫酸催化发生酯化反应,该反应为

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故答案为:

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(4)扁桃酸中含6种位置的H原子,则共有6组吸收峰,其数目之比为1:2:2:1:1:1,故答案为:6;1:2:2:1:1:1;
(5)得到n(CO2):n(H2O)=2:1的两种产物,则混合物中C、H原子数目之比应为1:1,扁桃酸中C、H原子数目之比为1:1,则M分子中C、H原子数目之比也应为1:1,即不可能为
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,可能为
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,故答案为:AD.


本题解析:


本题难度:一般



5、填空题  (1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化

①A分子中的官能团名称是____________;
②A只有一种一氯取代物B,写出由A转化为B的化学方程式:________________________________________________________________________;
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种,F的结构简式是 ______________________________________。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)____________________。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是______________________。
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。 “TBHQ”的结构简式是____________________。


参考答案:(1)①羟基 ②(CH3)3COH+Cl2
(2)①②;
(3)


本题解析:


本题难度:一般




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