时间:2017-07-18 02:54:18
1、简答题 (2094?广州9模)利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之9,如:
化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得:
(9)化合物Ⅰ的分子式为______.
(2)化合物Ⅱ与溴的CCl4溶液发生加成反应,产物的结构简式为______.
(3)化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为______;(注明反应条件)化合物Ⅲ与NiOH水溶液共热的化学方程式为______.(注明反应条件)
(4)化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的9种同分异构体,其苯环上只有9种取代基,Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应.Ⅳ的结构简式为______,Ⅴ的结构简式为______.
(5)有机物
与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在9定条件下发生类似反应①的反应,生成的有机化合物Ⅵ(分子式为C9手H97N)的结构简式为______.
参考答案:(你)由结构简式可知分子式为88HyBr,故答案为:88HyBr;
(你)化合物Ⅱ中含碳碳双键,与溴发生加成反应,则加成产物的结构简式为
,故答案为:
;
(3)化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ,-OH转化为碳碳双键,为醇的消去反应,该反应为
,化合物Ⅲ中含-Br,与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇,该反应为
,
故答案为:
;
;
(4))Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体,其苯环上只有一种取代基,Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应,则Ⅳ中-OH在端碳原子上被氧化为-8HO,则Ⅳ的结构简式为
,Ⅴ的结构简式为
,故答案为:
;
;
(5)
与BrM右8H你(8H你)38H你M右Br在一定条件下发生类似反应①的反应,为取代反应,用于增长碳链,生成的有机化合物Ⅵ(分子式为8你bH你yN)的结构简式为
,故答案为:
.
本题解析:
本题难度:一般
2、填空题 聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式如图,它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式。
(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯:_____________________
(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯:_________________________
(3)由乙烯制备乙二醇:________________________________
参考答案:(1)
(2)
(3)
;
本题解析:
本题难度:一般
3、填空题 6-APA(
)?是青霉素类抗生素的母核,与有机物F缩合生成阿莫西林。某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如下:? 
已知:
?
(1)F中含氧官能团的名称是羟基、___________。
(2)①、⑤的反应类型分别是____________、_____________。
(3)D的结构简式是_____________。
(4)反应④的化学方程式是_____________。
(5)反应①的目的是_______________。
(6)芳香族化合物G是E的同分异构体。G分子满足下列条件: a.苯环上的一溴代物只有一种; b.核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢; c.能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3?。写出所有符合上述条件的G的结构简式:________________。?
参考答案:(1)羧基
(2)取代反应 ;加成反应
(3)
?
(4)
?
(5)保护酚羟基不被氧化
(6)
、
本题解析:
本题难度:一般
4、推断题 美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。该反应原理如下:
(X为卤原子,R为取代基)
经由Heck反应合成E的路线如下:
(1)已知A 为羧酸, A→B的反应类型是?,0.1mol的A与足量的金属Na反应产生H2?L(标准状况下)。
(2)写出反应I的方程式?(注明条件)
(3)符合A分子式的羧酸类物质有两种,其中的一种经过上述反应转化成B,已知B分子的核磁共振氢谱有两种峰,B的结构简式为?。
(4)反应Ⅱ为Heck反应,则E的结构简式为?。
(5)A的一种同分异构体F,经过下列反应也能制得C:
?
实验室检验反应Ⅲ是否完全可用的试剂是:?。
参考答案:
(1)取代反应
(2)
(3)
(4)
(5)氢氧化钠溶液、新制氢氧化铜悬浊液
本题解析:(1)符合A分子式的羧酸有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,由已知反应类比或仿写,前者发生取代反应可生成CH3CH2CHClCOOH或CH3CHClCH2COOH,后者发生取代反应可生成(CH3)2CClCOOH,CH3CH2CHClCOOH、CH3CHClCH2COOH、(CH3)2CClCOOH含有的氢原子种数分别有4、4、2种,根据题意可知B为(CH3)2CClCOOH,则A为(CH3)2CHCOOH;2(CH3)2CHCOOH+2Na→2(CH3)2CHCOONa+H2↑,则0.1molA与足量Na反应产生0.05mol H2,V(H2)=0.05mol×22.4L/mol=1.12L;(2)由物质转化前后结构变化推断,I的目的是制备溴苯,则苯与液溴在铁或溴化铁催化下,发生取代反应生成溴苯和溴化氢;(3)略;(4)根据反应条件可知C为CH2=C(CH3)COOH,D为CH2=C(CH3)COOCH3,E为C6H5CH=C(CH3)COOCH3;(5)F的分子式为C4H8O2,根据反应条件及产物的结构简式,采用逆推结合顺推,则发生消去反应的F为HOCH2CH(CH3)CHO,而发生催化氧化反应生成的C为CH2=C(CH3)COOH,判断反应III是否完全反应的本质是判断是否含有醛基,因此应该先选NaOH溶液中和CH2=C(CH3)COOH,至溶液呈碱性后再加入新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液,然后加热,若产生红色沉淀或银镜,说明还存在醛基,说明反应III没有反应完全,反之则说明反应III已经完全反应。
本题难度:一般
5、简答题 某研究性学习小组为合成1-丁醇,查阅资料得知一条合成路线:
CH3CH=CH2+CO+H2


参考答案:(1)氢气可用活泼金属锌与非氧化性酸盐酸通过置换反应制备,氧化性酸如硝酸和浓硫酸与锌反应不能产生氢气,方程式为Zn+2HCl=ZnCl2+H2↑;2-丙醇通过消去反应即到达丙烯,方程式为:(CH3)2CHOH催化剂
本题解析:
本题难度:一般