时间:2017-07-18 02:23:19
1、填空题  有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分。经分析A的相对分子质量为161,除含有C、H元素外,它还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基。化合物A~F的转化关系如下图所示,其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O 和1mol D,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。
已知:①

 +
+
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(—C=C=C—)不稳定。
请完成下列问题;
(1)化合物A含有的官能团是?。B1的相对分子质量是?。
(2)①、②、③的反应类型分别是?。
(3)写出A、F的结构简式:
A.?;F.?。
(4)写出C→D反应的化学方程式:
?。
(5)符合下列条件的C的同分异构体共有________种。 
①含有二个甲基;②含有二个醛基。
参考答案:(1)碳碳双键、? -Br(溴原子)、80? (每空1分,共3分)
(2)消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应)(3分,每填一个1分)
(3) (2分)?
(2分)? (2分)
(2分)
(4)OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2→HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O?(2分)
(5)5?(2分)
本题解析:由题中所给信息F得分子式可知A中有一个Br和6个C,分析A的相对分子质量为161,A为C6H9Br,不饱和度为2,A必定是环状化合物,含有一个双键,氧化后结构中有一个羰基可再氧化,推得 : B1、B2分别为:
: B1、B2分别为: 、
、 ;C为:CH3-CO-CH2-CH(Br)-CH2-CHO;D为:CH3-CO-CH2-CH(Br)-CH2-COOH;E为:CH3-CH(OH)-CH2-CH(Br)-CH2-COOH;F为:
;C为:CH3-CO-CH2-CH(Br)-CH2-CHO;D为:CH3-CO-CH2-CH(Br)-CH2-COOH;E为:CH3-CH(OH)-CH2-CH(Br)-CH2-COOH;F为: 
(1)化合物A含有的官能团是碳碳双键、? -Br(溴原子); 、
、 分子量为80。
分子量为80。
(2)分别为:消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应)。
(3)A为 ;F为
;F为 。
。
(4)反应为OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2→HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O
(5)跟据题意主链为OHC-C-C-CHO,另外两个-CH3和一个Br共有5种连接方式。
本题难度:困难
2、填空题  (本题共12分)迷迭香酸(F)的结构简式为: ;它是存在于许多植物中的一种多酚,具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,以A为原料合成F的路线如下:
;它是存在于许多植物中的一种多酚,具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,以A为原料合成F的路线如下:
根据题意回答下列问题:
1.写出结构简式:A____________;D___________________。
2.写出反应类型:反应①________;反应②______________。
3.反应③的试剂:____________________________________。
4. 1 mol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应,最多可消耗Br2_____mol,NaOH____mol。
5.E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是(已知苯环上羟基很难直接与羧酸发生酯化反应)______________________________________________________________。
6.与E互为同分异构体,且同时满足下列条件的有机物有_____________种。
①苯环上有四个取代基,且苯环上的一氯取代物只有一种。
②1 mol该物质分别与NaHCO3、Na2CO3反应时,最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分别是1 mol和4 mol。
参考答案:(本题共12分)
1. ;
; 。
。
2.取代;消去。
3.新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸(或稀硫酸)(2分)。
4.7,6。
5.n

 +nH2O(2分)
+nH2O(2分)
6.4(2分)
本题解析:A:C6H6O2,从分子式及需制取的F的结构判断,A应该是在苯环上的邻位上两上羟基 ;A与Br2反应少了一个氢原子,多了一个溴原子,说明是溴取代了氢,原H位置考虑到F可知在其中一个酚羟基的间位。B在一定条件下,Br原子又被
;A与Br2反应少了一个氢原子,多了一个溴原子,说明是溴取代了氢,原H位置考虑到F可知在其中一个酚羟基的间位。B在一定条件下,Br原子又被 取代,生成
取代,生成 (C9H10O4),经反应②生成C(C9H8O3),可知是消去了一个H2O分子生成
(C9H10O4),经反应②生成C(C9H8O3),可知是消去了一个H2O分子生成 ;C比D少一个O原子,则是C发生氧化反应生成
;C比D少一个O原子,则是C发生氧化反应生成 ,再和E:
,再和E: 酯化为F
酯化为F
6.
本题难度:一般
3、选择题  贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下
下列叙述错误的是 
[? ]
A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B.1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH 
C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D.C6H7NO是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物 
参考答案:B
本题解析:
本题难度:一般
4、选择题  某有机物结构式为 ,它不可能具有的性质是( ? )
,它不可能具有的性质是( ? )
①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能跟KOH溶液反应 ④能发生聚合反应 ⑤能发生消去反应 ⑥能与金属钠反应 ⑦能发生取代反应 ⑧能被氧化