时间:2025-06-26 03:37:02
1、填空题 芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________。
(2)由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。
(3)写出C所有可能的结构简式________。
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A,不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线________________________________________________________________。
(5)OPA的化学名称是________;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为________,该反应的化学方程式为_______________________________________________________
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式________。
参考答案:(1)邻二甲苯 (2)取代反应
(4)
本题解析:(1)由A的分子式及B的结构简式可推知A为邻二甲苯()。(2)
相对于
少了4个氢原子,多了4个溴原子,故A生成B发生的是取代反应,该反应的副产物很多,其中
是同分异构体的关系。(3)由C的分子式可知,A生成C发生的是一溴取代反应,故生成物有两种,即
。(4)比较反应物
和目标产物
的结构特点可知,前后两种物质均有苯环,故反应过程中苯环没被破坏,后者相对前者增加了两个酯基和两个乙基,其中酯基来源于参与酯化反应的羧基和羟基,故可利用酸性高锰酸钾溶液将反应物苯环上的甲基氧化为羧基,生成邻苯二甲酸,邻苯二甲酸再与乙醇发生酯化反应即可得到目标产物。生成
。(6)结合给出的三种官能团(醚基、酯基和醛基)及E分子中含有3个氧原子可知,若苯环上只有一个支链,则G为
,若苯环上有两个支链(这两个支链分别含有醚基和酯基,其中包括醛基),两个支链可分别在苯环的邻、间、对位上,G可能是
本题难度:困难
2、填空题 茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下:
(1)写出反应①的化学方程式:______________________________________。
(2)反应③的反应类型为______________。
(3)写出C中的官能团的名称:_______________________________________。
(4)上述①②③三个反应中,原子的理论利用率为100%,符合绿色化学要求的反应是________(填序号)。
(5)乙酸苯甲酯有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五种,其中三种的结构简式是
请写出另外两种同分异构体的结构简式:_____________和_____________。
参考答案:(1)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)羟基 (4)②
(5)
本题解析:乙醇氧化得CH3CHO(A),CH3CHO氧化得CH3COOH(B);水解得
;CH3COOH和
发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。
(5)乙酸苯甲酯的结构简式为,提取出“
”余下
,把“
”作为酯基插入
即可。
本题难度:困难
3、填空题 托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物,《瑞士化学学报》公布的一种合成路线如下:
(1)C→D的反应类型为?。
(2)化合物F中的含氧官能团有羟基、?和?(填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:?。
①能与Br2发生加成反应;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢。
(4)实现A→B的转化中,叔丁基锂[(CH3)3CLi]转化为(CH3)2C=CH2,同时有LiBr生成,则X(分子式为C15H14O3)的结构简式为?。
(5) 是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体,请写出以CH3CH2CH2Br和
为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任选)制备该化合物的合成路线流程图。
合成路线流程图示例如下:
参考答案:(1)取代反应 (2)硝基 羰基(任写其中一种)
(4)
(5)
本题解析:流程分析:对比每一种物质前后的结构可知,B→C为羟基被氧化成羰基,C→D为H原子取代了苯甲基,D→E为硝化反应,E→F为H原子取代了甲基。(1)属于取代反应。(2)—OH为羟基,为羰基,—NO2为硝基。(3)D中含有两个苯环,当两个苯环变成萘环时,则多出两个碳原子和一个不饱和键,水解后生成物中的氢有四种不同环境,则萘环上的氢要对称。(4)对比A和B的结构和X的化学式,可以写出X的结构简式。叔丁基锂中的一个甲基上的H与X的醛基发生反应生成B。(5)从流程图分析,E到F为—OCH3转化为—OH,则
可以转化为
。再由A与醛、叔丁基锂反应知,
与CH3CH2CHO反应,转化为
,再类比B→C,可以将羟基氧化成羰基。CH3CH2CHO可以由CH3CH2CH2Br经水解、氧化得到。
本题难度:一般
4、选择题 分子式为C5H11OH的同分异构体共有(不考虑立体异构)(?)
A.6种
B.7种
C.8种
D.9种
参考答案:C
本题解析:解答该类问题的思路为:(1)先确定烷烃的同分异构体,(2)确定烷烃中等效氢,进一步确定烃基的种类,(3)确定同分异构体的数目。分子式为C5H11OH的同分异构体有:主链有5个碳原子的:CH3CH2CH2CH2CH2OH;CH3CH2CH2CHOHCH3;CH3CH2CHOHCH2CH3;主链有4个碳原子的:CH3CH(CH3)CH2CH2OH;CH3CH(CH3)CHOHCH3;CH3COH(CH3)CH2CH3;CH2OHCH(CH3)CH2CH3;主链有3个碳原子的:CH2C(CH3)2CH2OH;共8种,选C。
本题难度:一般
5、简答题 苯酚分子中与羟基相连碳原子的邻位及对位上的氢原子有很好的反应活性,
容易跟含羰基的化合物
(R,R′代表烷基或H原子)发生缩合反应
生成新的有机物和水,苯酚还可跟酰氯反应生成有机酸酯,例如
是一种优良的工程塑料,下图是由苯、丙烯、一氧化碳、氯气、氧气等合成聚碳酸酯的过程(反应条件和部分产物未写出):
请分别写出制备化合物A、B及聚碳酸酯的化学方程式(不必注反应条件,但要配平):
(1)反应①?;
(2)反应②?;
(3)反应③?。
参考答案:(1)CO+Cl2 ?
;
(2)2+H2O;
(3)n+n
+2nHCl。
本题解析:(1)CO与Cl2发生加成反应生成甲酰氯,化学方程式为CO+Cl2
(2)由题意可知苯酚的分子中与羟基相连碳原子的邻位及对位上的氢原子有很好的反应活性,与
含羰基化合物发生缩合反应,丙酮分子中含有羰基,所以苯酚与丙酮发生缩合反应,生成新的有机
物和水,由后面的产物判断,苯酚的对位的H原子与丙酮发生了缩合反应,化学方程式为
2+H2O;
(3)新的有机物分子中仍含有酚羟基,所以可与酰氯发生缩聚反应生成有机酸酯,化学方程式为n+n
+2nHCl
本题难度:一般