时间:2025-06-25 22:51:10
1、填空题 （15分）咖啡酸苯乙酯有极强的抗炎和抗氧化活性而起到抗肿瘤的作用。现设计出如下路线合成缓释药物聚咖啡酸苯乙酯：
已知：B的核磁共振氢谱有三个波峰；红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；且：
；?
回答下列各题：
（1）物质B的名称：_______（系统命名法）。
（2）咖啡酸仅含C、H、O三种元素，蒸气密度是相同条件下H2的90倍，含氧质量分数为35.6%，则咖啡酸的分子式为______；咖啡酸可与NaHCO3溶液反应生成气体，1 mol 咖啡酸与足量钠反应生成1. 5 mol H2，咖啡酸中所有含氧官能团的名称：______；
（3）写出下列反应的类型：④_____、⑧_____。
（4）写出反应③的化学方程式： _______。
（5）满足下列条件的咖啡酸的同分异构体有_____种。
①含有两个羧基?②苯环上有三个取代基
参考答案：（1）4-氯甲苯；?（2）C9H8O4； 羧基、(酚)羟基； （3）氧化反应；加聚反应；
（4）
；?（5）6；
本题解析：（1）A的名称为甲苯，结构简式为
。（2）甲苯和液氯在催化剂存在时能发生取代反应生成B。由于甲基是邻位、对位取代基，所以取代的氯原子可能在苯环上甲基的邻位、或对位。因为B的核磁共振氢谱有三个波峰。说明有三种氢原子。氯原子在苯环上甲基的对位上
，名称为4-氯甲苯。（2）4-氯甲苯在NaOH的水溶液中发生反应产生
，酸化后产生C对甲基苯酚
。对甲基苯酚被H2O2氧化为D：3,4—二羟基甲苯
。在氯气存在时光照发生取代反应产生E：
。在加热时与氢氧化钠溶液发生反应产生F：
。F在催化剂存在时加热得到G：
。G与CH3CHO在NaOH溶液中加热发生反应得到H：
。H与银氨溶液水浴加热反应产生I：
。H酸化得到咖啡酸：
。咖啡酸与苯乙醇发生酯化反应得到J咖啡酸苯乙酯：
。咖啡酸苯乙酯在一定条件下发生加聚反应产生高聚物聚咖啡酸苯乙酯
。咖啡酸的相等分子质量为90×2=180，n(O)=" (180×35.6%)" ÷16="4," 咖啡酸可与NaHCO3溶液反应生成气体,说明含有羧基—COOH；1 mol 咖啡酸与足量钠反应生成1. 5 mol H2，则说明一共含有3个羟基—OH。结合含氧数目及羧基，则应该有1个羧基和2个羟基。根据推导路线、相对分子质量及反应可知咖啡酸的分子式为C9H8O4，结构为。咖啡酸中所有含氧官能团有羧基、羟基。（3）④的反应的类型为氧化反应；⑧的反应的类型为加聚反应。（4）反应③的化学方程式
。（5）满足条件①含有两个羧基 ②苯环上有三个取代基的咖啡酸的同分异构体有6种。它们是：
。
本题难度：困难
2、选择题 下列说法正确的是
A．乳酸薄荷醇酯( 
)仅能发生水解、氧化、消去反应
B．乙醛和丙烯醛(
)不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H－NMR来鉴别
参考答案：C。
本题解析：乳酸薄荷醇酯，有酯键可水解，含有-OH，可以氧化和消去。淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物不一定是最终产物，故不一定是葡萄糖。CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，但在1H－NMR中的位置不同，可用来鉴别它们。
本题难度：一般
3、计算题 某烃在标准状况下的密度是氢气的29倍，现取11.6g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重18g，碱石灰增重35.2g，求：
（1）该烃的相对分子质量
（2）确定该烃的分子式
（3）写出该烃可能有的结构简式________________________??
参考答案：（1）M=2×29=58
（2）C4H10
（3）CH3 CH2CH2CH3或
。
本题解析：考查有机物分子式及结构简式的判断。
烃在标准状况下的密度是氢气的29倍
所以烃相对分子质量是M=2×29=58
（2）11.6g该烃是11.6g÷58g/mol＝0.2mol
浓硫酸增加的质量是水的质量
则生成物水是1mol
碱石灰增加的质量是CO2
所以CO2的物质的量是35.2g÷44g/mol＝0.8mol
因此根据原子守恒可知，该烃的分子式为C4H10
（3）根据分子式可知，属于丁烷，结构简式是CH3 CH2CH2CH3或
本题难度：一般
4、选择题 美籍华裔科学家钱永键、日本科学家下修村和美国科学家马丁·沙尔菲因在发现和研究绿色荧光蛋白(GFP)方面做出突出贡献而分享了2008年诺贝尔化学奖。经研究发现GFP中的生色基团的一种结构如图所示，下列有关GFP的说法中不正确的是
A．该有机物能发生水解反应
B．该有机物的化学式为C20H20N3O2
C．该有机物不能发生消去反应
D．该有机物既能与溴水反应，又能与碳酸钠溶液反应
参考答案：B
本题解析：略
本题难度：一般
5、选择题 某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是
A．1mol A最多可以与2mol Br2发生反应
B．A在一定条件下可以发生消去反应和取代反应
C．一个A分子中最多有8个碳原子在同一平面上
D．1mol A与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3mol NaOH
参考答案：B
本题解析：根据有机物的结构简式可知，分子中含有1个酚羟基、1和碳碳双键、1个苯环、1个酯基、1个醇羟基和1个氯原子。1molA中含有1mol双键，消耗1mol的Br2，还有2mol的酚羟基邻对位氢，可以被溴原子取代，能和2molBr2发生反应，所以1molA最多可以与3molBr2发生反应，A不正确；A中的醇羟基不能消去，但是氯代烃有临位的氢原子，能发生消去反应，醇羟基、酚羟基以及对位临位氢原子、酯基、卤代烃均可以发生取代反应，故B正确；由于碳碳双键和苯环都是平面型结构，所以一个A分子中至少有8个碳原子在同一平面上，C不正确；酯基、酚羟基等在一定的条件下均可以和氢氧化钠溶液反应，1molA中含有1mol酚羟基和1mol水解后能生成酚羟基的酯基，还有卤代烃中的氯原子，所以1molA与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4molNaOH，D不正确，答案选B。
点评：该题是中等难度的试题，试题基础性强，侧重对学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力的培养。该题的关键是准确判断出分子中含有的官能团，然后结合具体官能团的结构和性质灵活运用即可，有利于培养学生的知识迁移能力和逻辑推理能力。
本题难度：简单