时间:2021-06-11 05:44:38
1、填空题 （14分）布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药，具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点。
其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到：
请根据合成酮洛芬的路线回答下列问题。
(1)已知有机物A可以与NaHCO3反应，则A的结构简式为?。
(2)上述合成酮洛芬的路线中共有5步反应，其中属于取代反应的共有几步？?。其中有一步反应中用到有机物
，请写出实验室保存该有机物方法：?。
(3) 布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬都可视作2-苯基丙酸的衍生物，则芳香族含氧衍生物A与2-苯基丙酸的关系是?；请写出满足下列条件的2-苯基丙酸的一种同分异构体的结构简式?。
①苯的衍生物，且苯环上的一硝基取代物只有两种；②能与银氨溶液反应产生光亮的银境；③能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)参照上述合成路线中的有关信息，写出由对二甲苯为主要原料制备
的合成流程图（无机试剂任选）。
合成线路图示例如下：
参考答案：(1) 
?(2分)?
(2)4步(2分)?隔绝空气，密封保存(2分)
(3)互为同系物(2分)?
(2分，任一种即可，其他合理答案也可）
(4) (4分)
本题解析：(1)A可以与NaHCO3反应，因此含有羧基，由第一步反应可知A为?
。(2)属于取代反应的共有4步，除了第四步之外，均是取代反应。实验室保存有机物
的方法师隔绝空气，密封保存。 (3)A与2-苯基丙酸的关系是互为同系物。结构式如下，采取任一种即可，其他合理答案也可。?
（4）合成线路如下：
点评：该题考查学生有机物部分的知识，着重于有机物的推断，涉及到了反应类型的判断，还有有机合成路线与方法，综合性较强，难度较大。
本题难度：困难
2、填空题 与淀粉相关的物质间转化关系如下图所示。其中B的分子中含有一个甲基，B与羧酸和醇均能发生酯化反应；C的催化氧化产物既是合成酚醛树脂的原料之一，又是常见的居室污染物；E能使Br2的CCl4溶液褪色。 
（1）B的结构简式是_______________ 。
（2）E→F的化学方程式是______________ 。
（3）某同学欲验证淀粉完全水解的产物A，进行如下实验操作：
①在试管中加入少量淀粉
②加热3～4 min
③加入少量新制的Cu(OH)2悬浊液
④加入少量稀硫酸
⑤加热
⑥待冷却后，滴加NaOH溶液至溶液呈碱性。
则以上操作步骤正确的顺序是___________（填选项序号）。
a．①②④⑤③⑥
b．①④②③⑤⑥
c．①④②⑥③⑤
d．①⑤③④⑥②
参考答案：（1）CH3CH(OH)COOH
（2）
（3）c
本题解析：
本题难度：一般
3、填空题 优良的有机溶剂对孟烷的合成路线如下：
①已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：
（R为烷基，X为卤素原子），
②RCH2CH2OH
RCH=CH2
（1）B为芳香烃。
①由B生成对孟烷的反应类型是 。
②（CH3）2CHCl与A反应生成B的化学方程式是 。
（2）芳香族化合物C的分子式为C7H8O，其核磁共振氢谱有5种峰。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。
①F的官能团是 。
②C的结构简式是 。
③反应I的化学方程式是 。
（3）下列说法正确的是 （填字母）。
A、B可使酸性高锰酸钾溶液褪色? B、A、B、F均为芳香族化合物
C、B和F互为同分异构体? D、E的沸点高于对孟烷
参考答案：（8分）（1）①加成（还原反应）
②
（2）①碳碳双键
②
③
（3）AD
本题解析：（1）①根据反应条件可以判断出由B生成对孟烷的反应类型是加成（还原反应）。
②（CH3）2CHCl与A反应生成B发生的是消去反应，方程式是
。
（2）芳香族化合物C的分子式为C7H8O，其核磁共振氢谱有5种峰，说明C中含有5中不同的等效氢，C的结构简式是。E不能使Br2的CCl4溶液褪色，说明D生成E发生的是加成反应，反应I的化学式是
。从F生成对孟烷的条件看发生的是加成反应，故F的官能团是碳碳双键。
（3）B项：A物质是
，不属于芳香族化合物，故错；C项：B是
、F是
，分子式不同，不是同分异构体，故错。故选AD。
点评：本题考查的是有关有机合成的相关知识，题目难度大，注意掌握和应用官能团的性质及其之间的转化。
本题难度：一般
4、填空题 簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸（
-O-CH3-COOH）发生酯化反应的产物．
（1）甲一定含有的官能团的名称是______．
（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol?CO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是______．
（3）苯氧乙酸有多种类型的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意1种的结构简式）______．
（4）已知：R-CH2-COOH
参考答案：（1）簸箩酯是化合物甲与苯氧乙酸（
-O-CH3-COOH）发生酯化反应的产物，苯氧乙酸中含有羧基-COOH，故化合物甲中一定含有羟基-OH，故答案为：羟基；
?（2）甲蒸气对氢气的相对密度是29，相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比，所以甲的相对分子质量为58，5.8g甲的物质的量是0.1mol，0.3molCO2中n（C）是0.3mol，0.3molH2O中n（H）是0.6mol，所以甲分子中含有3个C原子和6个H原子，甲分子中不含甲基，且为链状结构，所以甲的结构简式为：CH2=CH-CH2-OH，故答案为：CH2=CH-CH2-OH；?
（3）能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，且有2种一硝基取代物，说明苯环上有2个取代基且处于对位位置，所以其同分异构体是
、
、
，故答案为：
、
、
；
（4）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成
-O-CH3-COOH，苯酚钠能和含有卤原子的有机物发生取代反应生成
-O-CH3-COOH，则丙是CH2ClCOOH，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，结合给予信息知，乙是乙酸，CH2=CH-CH2-OH和
-O-CH3-COOH发生酯化反应生成簸箩酯．
①苯酚具有酸性但酸性小于碳酸的酸性，所以苯酚能和钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠，但不能和碳酸氢钠反应，故选c；
②通过以上分析知，其结构简式为：ClCH2COOH，故答案为：ClCH2COOH；
③在催化剂、加热条件下，CH2=CH-CH2-OH和
-O-CH3-COOH发生酯化反应生成簸箩酯，反应方程式为：
，
故答案为：
．
本题解析：
本题难度：简单
5、填空题 (16分) 乙酸苯乙酯是一种具有玫瑰花香，并带有可可香韵的有机物，常用于调配玫瑰、橙花、紫罗兰、晚香玉、野蔷薇等香精。天然乙酸苯乙酯存在于白兰花油和玫瑰花油中，也可通过化学方法合成。下图是一种合成路线（部分反应物和条件省略）。
已知A是一种不饱和烃，B、C、D都为含碳原子数相同的常见有机物。请回答：
（1）乙酸苯乙酯（H）的分子式为?，F的结构简式为___________________;
（2）A→B属于?反应，F→G属于?反应；
（3）对图中有关化合物的叙述中正确的是?；（填序号）
①化合物C不能发生银镜反应?②化合物G属于醇类
③E、F、G都属于芳香烃?④化合物D所含官能团为羧基
（4）写出D + G → H 的化学方程式：?
（5）M是H的一种同系物，取1mol M完全燃烧可消耗9 mol O2，试写出苯环上只有一个支链的M的所有同分异构体的结构简式：
?、?、?。
参考答案：（16分）
（1）C10H12O2（2分）；
（2分）
（2）加成?（2分）取代（或水解）（2分）；
（3）②④（2分）；（只选一个且正确的给1分，多选、错选给0分）
（4）
（共3分，有机物写成分子式、结构简式写错或漏了水给0分；没写条件、条件不全只写其中之一者扣1分；可逆符号写成“=”扣1分，写成“→”不扣分）
（5）（共3分，每个1分）
本题解析：由碳原子守恒采用“倒推”法可知D为乙酸，则很容易推得A、B、C分别为乙烯、乙醇、乙醛；E与HCl加成生成F为卤代烃，随后水解为G，由G中—OH的位置可知F为：
；
（5）H的分子式为C10H12O2，其通式为：CnH2n+2-10O2，即：CnH2n-8O2，由题意及燃烧通式可知：
n+(2n-8)/4-2/2=9，进而可求得n=8，则M为含有8个C原子、且含有苯环、酯基的化合物；
本题难度：一般