高考化学知识点整理《有机合成与推断》典型例题(五)

时间:2021-02-18 06:40:42

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1、填空题  ( 14分)水杨酸在医药工业中,是用途极广的消毒防腐剂,可用来软化硬皮或溶解角质的药物,安全性高,且对皮肤的刺激较低,因而成为美容保健品的主角。以下为水杨酸的合成路线,

提示:



请回答下列问题:
(1) 化合物C中含氧官能团的名称__________。简述检验C中的无氧官能团的操作________________________________________________________________
(2) 化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且在酸性条件下水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有________种。
(3) B—C反应类型________________。
(4) 上述转化过程中,反应步骤的目的是________________。
(5) 从合成的过程,共有几个步骤.用化学方程式表示其中的第2步和最后一步的反应(注明反应条件)________________________________________


参考答案:(14分)


本题解析:略


本题难度:一般



2、填空题  有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体,其合成路线如下。已知D在反应⑤中所生成的E,其结构只有一种可能,E分子中有三种不同类型的氯(不考虑空间异构)。试回答下列问题:

(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称是____________________________。
(2)写出下列反应的类型:反应①是_____________,反应③是________________。
(3)有机物E的同类同分异构体共有_______________种(不包括E,不考虑空间异构)。
(4)试写出反应③的化学方程式__________________________________。


参考答案:(1)1,2,2,3-四氯丙烷
(2)取代反应;消去反应
(3)五
(4)


本题解析:


本题难度:一般



3、填空题  已知:①CH3CH=CHCH2CH3

?①KMnO4、OH-?
.

②H30+
CH3COOH+CH3CH2COOH②R-CH=CH2
?HBr?
.

过氧化物
R-CH2-CH2-Br
香豆素的核心结构是芳香内酯A,A经下列步骤转变为水杨酸.
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请回答下列问题:
(1)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是______
a.C中核磁共振氢谱共有8种峰?b.A、B、C均可发生加聚反应
c.1mol?A最多能和5mol氢气发生加成反应?d.B能与浓溴水发生取代反应
(2)B分子中有2个含氧官能团,分别为______和______(填官能团名称),B→C的反应类型为______.
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是______.
(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.请写出其中一种的结构简式:______.
(5)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式:______.
(6)写出以
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为原料制备
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的合成路线流程图(无机试剂任用),并注明反应条件.合成路线流程图示例如下:
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______.


参考答案:步骤A→B是芳香内酯的水解,B分子比A多了2个H原子和1个O原子,B、C的不饱和度(缺氢指数)都是6,分子内含有1个苯环、1个羧基、1个碳碳双键和1个羟基,根据C→D的变化可推知C的结构为


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,C分子内没有了羟基,显然是通过步骤B→C使羟基变为甲氧基,B的结构简式是




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,A为芳香内酯分子式为C9H6O2,可写出A的结构简式为

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,则
(1)A为

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,B为




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,C为


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a.C中有8种不同的H原子,则核磁共振氢谱共有8种峰,故a正确;?
b.A、B、C中均含有C=C官能团,则均可发生加聚反应,故b正确;
c.1molA含有1mol苯环,能与3mol氢气发生加成反应,含有1molC=C,能与1mok氢气发生加成反应,则最多能和4mol氢气发生加成反应,故c错误;?
d.B中含有酚羟基,邻位和对应有H原子,则能与浓溴水发生取代反应,故d正确.
故答案为:c;
(2)B为




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,含有羧基、酚羟基以及C=C,B为




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,C为


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,B发生水解或取代可生成C,
故答案为:羧基;酚羟基;取代反应;
(3)将




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直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水杨酸,因为酚羟基也要被氧化,则反应步骤B→C的目的是保护酚羟基,使之不被氧化,
故答案为:保护酚羟基,使之不被氧化;
(4)D的同分异构体能发生水解且水解产物之一能发生银镜反应,该物质肯定是甲酸酯,苯环上的取代基有3种情况:HCOO-与CH3O-、HCOO-与HOCH2-、HCOOCH2-与HO-,每种情况的两个取代基又有邻位、对位和间位3种可能,共有9种同分异构体,其中处于对位的有

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故答案为:

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(5)乙二酸和乙二醇和发生缩聚反应,反应的方程式为

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故答案为:

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(6)以
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为原料制备
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,可用逆推法推断,即

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则合成路线为

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故答案为:

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本题解析:


本题难度:简单



4、简答题  能源是人类社会发展的基础,地球上最基本的能源是太阳能,生物质能来源于植物及其加工产品所贮存的能量,化石燃料蕴藏的能量也来自远古时期生物体所吸收利用的太阳能.
(1)在当代人们的生活中,你所知道的利用太阳能辐射加热物体的方式有______(任举三例).
(2)在生物质能的利用过程中,可以制得重要的有机物乙醇.某校化学课外兴趣小组的学生为了验证乙醇的分子结构,设计如下实验程序:乙醇的组成元素的确定、分子式的确定、分子结构的确定.
(Ⅰ)他们决定用分析乙醇燃烧的产物来确定乙醇中含有C、H两种元素,简要说明他们的实验操作方法和现象:
①证明含有氢元素的实验操作方法和现象是______.
②证明含有碳元素的实验操作方法和现象是______.
(Ⅱ)用分析燃烧产物来证实乙醇中还含有氧元素时,需要取得一些实验数据,这些数据应该是______.
实验中他们可能会用到下列装置,请你将必需的相关装置的序号按从左到右排出合理的顺序(→表示气体的流向):______.
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(Ⅲ)为确定乙醇的分子式,除(Ⅱ)中需要取得的数据外,你认为还是否需要测定乙醇的相对分子质量呢?______.
(Ⅳ)为确定乙醇的分子结构,他们先测定一定量无水乙醇和金属钠反应生成氢气的体积,选用了如下图所示的仪器装置(有的仪器配有双孔橡皮塞).则
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①这些仪器装置的合理的连接顺序是______接______接______接______接______接______(填代表各部分仪器装置的大写字母).
②由实验证明乙醇的分子结构是CH3CH2OH而不是CH3OCH3的理由是
______.
(3)开发新能源以缓解石油等的短缺引起的能源危机是一个重要课题.据报道,某地近年建设了一个年生产工业酒精500万吨的工厂,目的是为了将工业酒精与汽油混合作为汽车燃料而减少汽油的消耗量.已知生产酒精的方法有如下三种(用化学方程式表示):
方法一:CH2=CH2+H2O

催化剂


?CH3CH2OH
方法二:CH3-CH2Br+H2O?
NaOH


?CH3CH2OH+HBr
方法三:(C6H10O5)n(淀粉)+n?H2O?淀粉酶
?n?C6H12O6(葡萄糖)
C6H12O6(葡萄糖)?酒化酶
2C2H5OH+2CO2↑
综合地看,你认为这三种方法中,较好的是______(填字母),理由是______.
A.方法一?B.方法二?C.方法三
你认为该工厂生产工业酒精用的是______(填“方法一”、“方法二”或“方法三”)而不是另外的两种方法的原因是_______.


参考答案:(1)直接利用太阳辐射加热物体而获得热能的应用很多,如:反射式太阳灶、高温太阳炉、地膜、大棚、温室、太阳能热水器等.
故答案为:地膜、大棚、温室、太阳能热水器等.
(2)(Ⅰ)①用一干燥的小烧杯倒置在乙醇燃烧火焰上方,烧杯内壁有水珠生成,证明该为含有H元素.
故答案为:用一干燥的小烧杯倒置在乙醇燃烧火焰上方,烧杯内壁有水珠生成.
②将内壁用澄清石灰水润湿的小烧杯倒置在火焰上方,石灰水变浑浊,证明该为含有C元素.
故答案为:将内壁用澄清石灰水润湿的小烧杯倒置在火焰上方,石灰水变浑浊.
(Ⅱ)通过测定乙醇及CO2和H2O的质量,若C、H两元素的质量之和等于乙醇的质量,则该有机物只含C、H两元素;
若C、H两元素的质量之和小于乙醇的质量,则该有机物一定含有C、H、O三种元素.
A中气体无法导出,故从左到右排出合理的顺序CD或CB.
故答案为:乙醇、二氧化碳及水三种物质的质量;CD或CB.
(Ⅲ)在乙醇分子中,C、H原子以饱和,实验式即为分子式,故不需要测定乙醇的相对分子质量.
故答案为:不需要.
(Ⅳ)?①D与B组合为发生装置,通过D可便于向B中添加酒精,A与C通过F连接构成量气装置,两装置通过E连接.故连接顺序为D、B、E、A、F、C.
故答案为:D、B、E、A、F、C.
②根据Na与乙醇反应生成的H2的量判断出只有一个H与其他H原子处于不同的特殊位置.从而进一步确定其结构为C2H5OH而非CH3-O-CH3.
故答案为:根据Na与乙醇反应生成的H2的量判断出只有一个H与其他H原子处于不同的特殊位置.从而进一步确定其结构为
C2H5OH而非CH3-O-CH3.
(3)A反应原理符合绿色化学的原则,反应物的原子全部转化为期望的最终产物.(或B?原料是可再生的物质,且容易获得、价廉).
淀粉是可再生的物质,且容易获得、价廉.乙烯、溴乙烷都是来自于以石油为原料制得的物质,石油是不可再生的,利用它们制成酒精还不如直接利用石油.
故答案为:A;反应原理符合绿色化学的原则,反应物的原子全部转化为期望的最终产物(或B;原料是可再生的物质,且容易获得、价廉);方法三;乙烯、溴乙烷都是来自于以石油为原料制得的物质,石油是不可再生的,利用它们制成酒精还不如直接利用石油.


本题解析:


本题难度:一般



5、简答题  图中X是一种具有果香味的合成香料,D蒸气的密度是相同条件下氢气密度的14倍,E是生活中常见的一种有机物.回答下列问题
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(1)A分子中官能团的名称______.?
(2)B→C的化学反应类型为______反应.
(3)A的一种同分异构体F不能发生消去反应,则F的结构简式为______.
(4)C+E→X的化学方程式为______.


参考答案:D蒸气的密度是相同条件下氢气密度的14倍,应为28,则D为CH2=CH2,E为CH3CH2OH,根据X的分子式可知C和E发生酯化反应,则C为CH3CH2COOH,B为CH3CH2CHO,A为CH3CH2CH2OH,
(1)A为CH3CH2CH2OH,含有的官能团为羟基,故答案为:羟基;
(2)B为CH3CH2CHO,在Cu催化作用下被氧化生成C,故答案为:氧化;
(3)A为CH3CH2CH2OH,对应的同分异构体由CH3CHOHCH3、CH3CH2OCH3,其中CH3CH2OCH3不能发生消去反应,故答案为:CH3CH2OCH3;
(4)C和E发生酯化反应,反应的方程式为CH3CH2COOH+C2H5OH 浓硫酸


本题解析:


本题难度:一般




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