高考化学知识点整理《有机合成与推断》典型例题(三)

时间:2021-02-18 06:40:42

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1、填空题  1928年,狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:

回答下列问题:
(1)下列能发生双烯合成反应的有机物是___________(填写序号);
a.
b.
c.
d.
e.
(2)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3-丁二烯,生成流程为:
(已知CH3CHO+H2→CH3CH2OH)→HOCH2C≡CCH2OHCH2=CHCH=CH2
①上述流程中甲醛和乙炔的反应类型是________;
②Y和X是同一系列有机物,两者互为同分异构体,Y能氧化生成一元醛。则Y的结构可能有 ____种;
(3)以CH2=CHCH=CH2、X和HOCH2C≡CCH2OH为原料,合成高分子化合物M的线路如下(羧酸在醇溶液中几乎不和NaOH反应):

①设置反应①的目的是____;
②写出下列反应的化学方程式:B→C ____________。


参考答案:(1)a、b、d
(2)①加成; ②3
(3)①保护碳链中的“C=C”不被氧化;
?②


本题解析:


本题难度:一般



2、推断题  有机物E(C6H8O4)广泛用于涂料行业中,其合成路线如下(其中直链烃A的相对分子质量是56,B的相对分子质量比A大69)。

(1)烃A的结构简式为________________。
(2)③的反应类型是______________反应。
(3)下列说法正确的是___________(填序号)。
a.反应①属于取代反应? b.B与二氯甲烷互为同系物
c.C不存在在羟酸类同分异构体? d.D能发生缩聚反应
(4)C转化为D经过如下4步反应完成:D。
则⑥所需的无机试剂及反应条件是___________;④的化学方程式是_________________。


参考答案:(8分)(1)CH3CH=CHCH3(1分) (2)取代(或酯化)(1分) (3)ad(2分,选对1个得1分,有错误不得分) (4)NaOH醇溶液、加热(全对2分,有错误不得分)
HOCH2-CH=CH-CH2OH+HClHOCH2CH2CHClCH2OH(2分)


本题解析:根据反应条件可知,反应②是卤代烃的水解反应,即C是醇类。由转化关系中C的分子式C4H8O2可知,A分子中含有4个碳原子。又因为直链烃A的相对分子质量是56,所以A中含有的氢原子数目为(56-4×12)÷1=8,因此A的化学式是C4H8。由转化关系可知,B为氯代烃,B的相对分子质量比A大69,因此B为二元氯代烃,故C为二元醇。由C与D(C4H4O4)的分子式可知,C发生氧化反应生成D,D能和甲醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应,所以D是二元羧酸。根据D的化学式可知,D的不饱和度为(4×2+2-4)÷2=3,所以D中含有碳碳双键,因此D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH,逆推可知,C为HOCH2-CH=CH-CH2OH,B为ClCH2-CH=CH-CH2Cl,A为CH3CH=CHCH3。D与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E(C6H8O4),故E的结构简式为CH3OOC-CH=CH-COOCH3。
(1)由上述分析可知,烃A的结构简式为CH3CH=CHCH3。
(2)反应③是HOOC-CH=CH-COOH与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E(C6H8O4),属于取代反应。
(3)a.反应①是CH3CH=CHCH3与氯气反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl,属于取代反应,故a正确;b.B中含有碳碳双键,与二氯甲烷不是同系物,故b错误;c.C存在羧酸类同分异构体,如CH3CH2CH2COOH等,故c错误;d.D分子中含有2个-COOH,能发生缩聚反应,故d正确,答案选ad。
(4)C转化为D经过如下4步反应完成:D,反应④与HCl发生加成反应,保护碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化,反应方程式为:HOCH2-CH=CH-CH2OH+HCl
HOCH2CH2CHClCH2OH。反应⑥在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,还原碳碳双键。


本题难度:困难



3、推断题  (三选一)【选修5:有机化学基础】
有机化合物A→G的转化关系如图所示。

已知以下信息:
①F的分子式为C7H8O,且与FeCl3溶液不显色。
②链烃A有两种化学环境不同的氢,1molA完全燃烧消耗6mol氧气。
③B为溴代烃,其相对分子质量在130~140之间。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是_________.A中官能团的名称是________。
(2)写出C转化为D的化学方程式:______________________________。
(3)写出E和F反应生成G的化学方程式_____________________________。
(4)①的反应类型是__________;④的反应类型是____________。
(5)B还有__________种同分异构体,其中核磁共振氢谱中出现四组峰的结构简式为:______________________。
(6)H是A酌一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则H的结构简式为_______________。


参考答案:(1);碳碳双键
(2)2CH3CH(CH3)CH2OH+O22CH3CH(CH3)CHO+2H2O
(3)CH3CH(CH3)COOH+C6H5CH2OHCH3CH(CH3)COOCH2C6H5+H2O
(4)消去反应;氧化反应
(5)3;CH3CH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBrCH3
(6)


本题解析:


本题难度:一般



4、推断题  已知烃B分子内C、H原子个数比为1:2,相对分子质量为28,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,且有如下的转化关系

(1)B的结构简式是___________。
(2)A可能属于下列哪类物质___________。? ?
a.醇?b.卤代烃?c.酚?d.羧酸?
(3)反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,则D的分子式是___________。反应②?可表示为:G?+?NH3?→?F?+?HCl?(未配平),该反应配平后的化学方程式是(有机化合物均用结构简式表示):______________________
化合物E(HOCH2CH2Cl)和?F?[?HN(CH2CH3)2?]是药品普鲁卡因合成的重要中间体,普鲁卡因的合成路线如下:
(已知:

(4)甲的结构简式是?_________________。由甲苯生成甲的反应类型是____________
(5)乙中有两种含氧官能团,反应③的化学方程式是:______________________?
(6)丙中官能团的名称是?___________。
(7)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。?
①?戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式是_____________________?
②?戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式是______________________。
③?D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键。则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是______________________


参考答案:(1)CH2=CH2
(2)ab
(3)C2H4O;2CH3CH2Cl?+?NH3→NH(CH2CH3)2?+2HCl
(4);取代反应(硝化反应) (5)
(6)酯基、氯原子、氨基
(7)① ;②


本题解析:


本题难度:困难



5、填空题  (12分)2004年是俄国化学家马科尼可夫逝世100周年,马科尼可夫因提出碳碳双键加成规则而著称于世,该规则的应用之一即是确定卤化氢不对称烯烃(主要是指的两个碳原子上连接不同数目氢原子的烯烃)反应时的主要产物。具体表述为:HX与烯烃加成所得主要产物应是卤原子加在含氢较少的双键碳原子上的产物。
现有如下反应过程:
⑴写出有机物A和C的结构简式:A:?;C:?。用系统命名法命名有机物B:?          ?
⑵上述反应中属于消去反应的是:?
⑶写出反应⑤的化学方程式:?
⑷在E的多种同分异构体中,有一种同分异构体F具有环状结构,且无甲基,在一定条件下能发生加聚反应生成高聚物。写出F发生加聚反应的化学方程式:?


参考答案:(12分)
(1)A:,? C:?
B:2—甲基—1—丁烯
⑵?②⑤


(更正:方程式上应加上条件“醇,加热”)
(合理形式均给分,反应物为环戊烯,双键不清楚)


本题解析:略


本题难度:一般




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