高中化学知识点大全《有机合成与推断》高频考点预测(2019年最新版)(七)

时间:2020-08-13 06:33:27

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1、推断题  2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解是指在催化条件下实现C=C双键断裂两边基团换位的反应。如图表示两个丙烯分子进行烯烃换位,生成两个新的烯烃分子:2—丁烯和乙烯。

现以丙烯为原料,可以分别合成重要的化工原料I和G,I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品,如环酯J;

(1)G的结构简式:______________?
(2)反应②的化学方程式是___________________________________________
(3)反应④中C与HCl气体在一定条件只发生加成反应,反应④和⑤不能调换的原因是___________________________________,E的结构简式:_____________?
(4)反应⑨的化学方程式:___________________________________________?


参考答案:(10分) ⑴HOOCCH="CHCOOH" (2分)
(2分)
⑶?保护A分子中C=C不被氧化 (2分) ;(2分)
(4)? BrCH2CH2Br +2H2OCH2OHCH2OH +2HBr?(2分)


本题解析:(1)根据反应③的条件可知,该反应应该是卤代烃的水解反应。所以根据已知信息可知,反应②中的生成物B是乙烯,A是ClCH2CH=CHCH2Cl。B和溴发生加成反应,生成H,H水解生成I,则I是乙二醇。I和G发生酯化反应,则根据J的结构简式可知,G的结构简式是HOOCCH=CHCOOH。
(2)根据(1)中分析可知,反应②的方程式是
(3)根据G的结构简式可知,F、E的结构简式分别是NaOOCCH=CHCOONa、HOOCCHClCH2COOH。所以D的结构简式应该是CH2OHCHClCH2CH2OH,而C的结构简式则是CH2OHCH=CHCH2OH。因此反应④和⑤不能调换的原因是保护A分子中碳碳双键不被氧化。
(4)反应⑨是卤代烃的水解反应,则反应的化学方程式是BrCH2CH2Br +2H2OCH2OHCH2OH +2HBr。
点评:该题是信息给予题,也是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题难易适中,综合性强,侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练,有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力。该题的关键是明确各种官能团结构和性质,特别是已知信息中反应的原理,然后结合题意具体问题、具体分析即可,有助于培养学生的逻辑推理能力、自学能力和知识的迁移能力。


本题难度:一般



2、选择题  以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:①氧化,②消去,③加成,④酯化,⑤水解,⑥加聚,来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是(  )
A.①⑤②③④
B.①②③④⑤
C.②③⑤①④
D.②③⑤①⑥


参考答案:C


本题解析:其合成路线可表示如下:


本题难度:一般



3、推断题  I.某天然油脂A的分子式C57H106O5。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C:H:O=9:16:1。
(1)写出B的分子式:_________________。
(2)写出C的结构简式:_________; C的名称是_________。
(3)写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式:__________________。
II.RCH=CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸:
,常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下,1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得D和E的混合物,D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化,得到如下四种产物:

(4)写出D和E的结构简式:__________________。
(5)写出B的结构简式:__________________。
(6)写出天然油脂A的一种可能结构简式:__________________。


参考答案:(1)C18H32O2
(2)CH3-(CH2)16-COOH;硬酯酸(或十八烷酸、十八酸)
(3)CH3CH2CH2CH2COOH;;(CH3)3CCOOH (4)CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH;CH3(CH2)4-CH=CH-(CH2)10-COOH
(5)CH3(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH (6)


本题解析:


本题难度:困难



4、简答题  化合物X是一种环境激素,存在如图转化关系:
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化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种.1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同.F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物.根据以上信息回答下列问题.
(1)下列叙述正确的是______.
a.化合物A分子中含有联苯结构单元
b.化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体
c.X与NaOH溶液反应,理论上1mol?X最多消耗6mol?NaOH
d.化合物D能与Br2发生加成反应
(2)化合物C的结构简式是______,A→C的反应类型是______.
(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)______.
? a.属于酯类b.能发生银镜反应
(4)写出B→G反应的化学方程式______.
(5)写出E→F反应的化学方程式______.


参考答案:利用A能与FeCl3溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基,再结合其他信息和A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环,故A结构简式为:
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,C为


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;由此推出B中必含羧基,X为酚酯.再利用B→D与B→G反应可知B中还含有羟基,其中B→D发生的是消去反应、B→G发生的是酯化反应(生成环酯),结合题干中G的信息,可知B的结构简式为:
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,再利用反应①(酯的水解反应)和X的分子式,可推出X的结构简式为
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,进而可利用框图转化,结合有机物的性质可知D为CH2=C(CH3)COOH,E为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,F为
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,G为
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(1)a.利用上述分析可知化合物A中不含联苯结构单元,故a错误;
b.化合物A含有的酚羟基不能与NaHCO3溶液作用,不能放出CO2气体,故b错误;
c.理论上1molX由X的结构可知X水解生成2mol-COOH,2mol酚羟基和2molHBrX与NaOH溶液反应,则理论上1molX最多消耗6molNaOH,故c正确;
d.化合物D为CH2=C(CH3)COOH,含有C=C,能与Br2发生加成反应,故d正确.
故答案为:cd;
(2)由以上分析可知C为


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,→C为取代反应,A中酚羟基邻位氢原子被溴原子取代,
故答案为:


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;取代反应;
(3)满足条件的同分异构体必为甲酸酯,结合D的分子式可写出符合条件的同分异构体为

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故答案为:

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(4)B→G为生成环酯的酯化反应,利用B的结构简式容易写出反应的方程式为

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故答案为:

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(5)E→F反应为加聚反应,反应的方程式为

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故答案为:

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本题解析:


本题难度:一般



5、填空题  异噁草酮是一种色素抑制类除草剂,它的工业合成路线如下:

⑴从A→D过程中,反应①的目的是? ▲?
⑵写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式? ▲?
①与A具有相同的官能团;②分子中具有两个手性碳原子。
⑶物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为? ▲?
⑷由G制备异噁草酮的反应中要加入试剂X(C8H5NOCl2),X的结构简式为? ▲?
是B的一种重要的同分异构体。请设计合理方案,完成从的合成路线(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。
……
提示:①
②合成过程中无机试剂任选;
③合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHCH2=CH2CH2-CH2


参考答案:⑴防止A中的羟基被氧化




(除⑸问6分外,其余每空2分)


本题解析:略


本题难度:一般




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