时间:2019-07-04 00:22:55
1、推断题 (15分)某有机物X(C13H14O8)分子中含有多种官能团,其结构为(其中I、II为未知部分的结构):
为推测X的分子结构,现进行如图所示的转化。
已知:①E分子中检测到18O原子,向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,E的核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为1︰2︰2︰1,E与NaHCO3反应有CO2产生;②G的分子式为C2H2O4。请回答下列问题:
(1)E分子所含官能团的名称是?_________________?;X溶液遇FeCl3溶液不显紫色,则X的结
构简式为?__________________________________?。
(2)写出B与G反应生成M(分子内含有六元环)的化学方程式:_____________________ ?。
(3)F有特殊愉快的酸味,可作为食品饮料的添加剂;F的聚合物具有良好的生物相容性,可作为手术缝合线等材料广泛应用于生物医药和生物材料领域。由B经过下列途径可合成F:
①N→T的反应类型是?__________?,N的结构简式是?_____________?。
②写出T→F的第一步反应的化学方程式:___________________________________ ?。
(4)E有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_____________?。
①属于芳香族化合物;②能发生银镜反应;③苯环上的一氯代物只有2种
参考答案:⑴ 羧基、(酚)羟基;
⑵?⑶① 取代反应;
②?
⑷、
、
本题解析:向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应,说明X中含有苯环和酚羟基。E的核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为1︰2︰2︰1,E与NaHCO3反应有CO2产生,说明E分子中还含有羧基。根据有机物X的分子式C13H14O8,不饱和度为(2×13+2-14)÷2=7,结合已知部分的结构,可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外,没有其他不饱和键。由转化关系,B连续氧化生成G,G的分子式为C2H2O4,可知B为乙二醇、D为乙二醛,G为乙二酸。由于E分子中检测到18O原子,这说明E分子的结构简式为。根据G和X的分子式可知X的结构简式为:
,C酸化得到F,则F的结构简式为:
。
(1)E分子所含官能团的名称是羧基、酚羟基;X溶液遇FeCl3溶液不显紫色,则X的结
构简式为。
(2)写出B与G发生酯化反应,则生成M(分子内含有六元环)的化学方程式为。
(3)根据F的结构简式可知,T的结构简式为。根据已知信息可知N的结构简式为
。同样根据已知信息可知,P的结构简式为
。B与溴化氢反应生成P,则B的结构简式为
。
①N→T的反应类型是取代反应,N的结构简式是。
②写出T→F的第一步反应的化学方程式。
(4)①属于芳香族化合物,说明含有苯环;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③苯环上的一氯代物只有2种,说明结构对称,则符合条件的有机物结构简式为、
、
。
本题难度:一般
2、填空题 已知碳碳双键可以被臭氧氧化:
有机物A可以发生如下图所示的变化,其中E不能发生银镜反应,M的分子内含有七元环状结构。
(1)A的结构简式为________。
(2)A~M中,互为同系物的是________(填字母代号)。
(3)B的同分异构体中,具有链状结构的酯类物质有________种,请写出其中一种物质的结构简式:________。
(4)写出下列反应的化学方程式。
①F―→G:______________________。
②C+L―→M:______________________。
参考答案:
本题解析:由A的分子式为C7H12O3判断A的结构中存在一个酯基,再由其水解产物C的分子式为C3H8O2,可以得到B的分子式为C4H6O2。由于C中的碳原子已经完全饱和,故C为醇,B为羧酸。B可能的结构简式:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH,前两种物质中碳碳双键被臭氧氧化所得到的物质均可以发生银镜反应,不合题意。CH2=C(CH3)COOH被臭氧氧化可以得到HCHO和CH3COCOOH。CH3COCOOH不能发生银镜反应,所以B的结构简式为CH2=C(CH3)COOH,D为HCHO,E为CH3COCOOH。E与H2发生加成反应得到F,F为CH3CH(OH)COOH。G也可以被臭氧氧化,判断F到G为消去反应,G的结构简式为CH2=CHCOOH。G被臭氧氧化后得到HCHO和OHCCOOH,即H为OHCCOOH,H再被氧化得到HOOCCOOH。由于M分子内含有七元环状结构,判断C为二元醇,且其结构简式为HOCH2CH2CH2OH。由B和C的结构确定A的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2OH。
本题难度:困难
3、选择题 主链上有6个碳原子,含有1个甲基和1个乙基两个支链的烷烃有
A.6种
B.5种
C.4种
D.3种
参考答案:C
本题解析:根据烷烃同分异构体的书写原则,甲基不能连在1号碳,乙基不能在连在2号碳,所以甲基的位置有2种,乙基的位置有2种,共有4种结构,答案选C。
本题难度:一般
4、选择题 PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为:
下面有关PHB说法不正确的是
A.PHB是一种聚酯
B.PHB的单体是
C.PHB的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB通过加聚反应制得
参考答案:D
本题解析:根据高分子化合物的结构简式可判断,该物质属于缩聚产物,其单体是CH3CH2CHOHCOOH,,所以选项D是错误的,答案选D。
本题难度:一般
5、填空题 (10分)(1)A.B.C.D.E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示,请回答下列问题:
①这五种化合物中,互为同分异构体的是_____________。
②(备注:①采取了某种氧化剂,使分子中烯键不起反应。)
Ⅰ、以上反应式中的W是A~E中的某一化合物,则W是___________。
Ⅱ、X是D的同分异构体,X的结构简式是_________________。反应②属于__________反应。
(2)苯甲酸的银镜反应方程式?
参考答案:
本题解析:略
本题难度:一般