高考化学必考知识点《有机合成与推断》答题技巧（2019年最新版） - 高考化学题库

1、填空题（13分）已知：
（1）2ROH R—O—R + H2O (R为烃基，R-O-R为醚)
（2）RCH=CH2+HOCl→RCH（OH）—CH2Cl?或 RCH=CH2+HOCl→RCHCl—CH2OH

试根据下列回答下列问题
(1)（4分）写出结构简式A ________________，C ________________。
(2)（4分）从结构上分析，与A互为同分异构体的可能结构简式有：
__________?______。
(3)（2分）上述反应中属于取代反应的是________________________________(填反应序号)
(4)（3分）写出方程式：D+E → F__________________________________________________

参考答案：（1）CH2Cl－CH2OH， CH2=CHOCH=CH2（2）CH3CH(OH)Cl，? CH3OCH2Cl
（3）②④⑥?
（4）2ClCH2-COOH+HOCH2CH2OHClCH2COOCH2CH2OOCCH2Cl+2H2O

本题解析：（1）根据已知信息可知，乙烯和HOCl反应的生成物A是CH2Cl－CH2OH；在根据已知信息可知，A在浓硫酸俄作用下反应生成B的结构简式是CH2ClCH2O－CH2CH2Cl。B中氯原子，能在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C，则C的结构简式是CH2=CHOCH=CH2。
（2）分子式相同，而结构不同的化合物是同分异构体，所以和A互为同分异构体的是CH3CH(OH)Cl、CH3OCH2Cl。
（3）反应①是加成反应，②是取代反应，③是消去反应。根据反应④的条件可知，该反应是卤代烃的水解反应，则D的结构简式是HOCH2CH2OH。A中还含有羟基，所以能发生氧化反应，则E的结构简式是ClCH2-COOH。所以D和E发生的是酯化反应，则F的结构简式是ClCH2COOCH2CH2OOCCH2Cl+2H2O，因此属于取代反应的是②④⑥。
（4）该酯化反应的方程式是
2ClCH2-COOH+HOCH2CH2OHClCH2COOCH2CH2OOCCH2Cl+2H2O。

本题难度：一般

2、填空题已知烯烃中碳碳双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，保护的方法常常是使烯烃生成二溴代物，然后用Zn粉在乙烯存在下使二溴代物再转变为烯烃，其过程可简单表示如下：又知烯烃中的C=C键在酸性条件下才能与水发生加成反应。觋欲以石油产品丙烯及必要的无机试剂为原料合成丙烯酸（CH2=CH-COOH），
设计第一步反应为 CH2=CH-CH3+Cl2CH2=CH-CH2Cl + HCl。请运用你学过的知识及上述信息，补写出从丙烯制取丙烯酸的其余各步反应方程式（注明必要的反应条件）_____________。

参考答案：CH2=CH-CH2Cl+NaOH CH2=CH-CH2OH+NaCl,
CH2=CH-CH2OH+Br2→ CH2Br-CHBr-CH2OH,
2CH2Br-CHBr-CH2OH+O2 2CH2Br-CHBr-CHO+2H2O,
2CH2Br-CHBr-CHO+O22CH2Br-CHBr-COOH,
CH2Br-CHBr-COOH+Z CH2=CH-COOH+ZnBr2。

本题解析：

本题难度：一般

3、推断题乙基香草醛是食品添加剂原料，他的同分异构体I是含有一个侧链的有机酸，I可发生以下变化：
?
己知：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才被酸性高锰酸钾溶液氧化为梭基。

（1）乙基香草醛的含氧官能团有：醛基、＿＿＿和＿＿＿。（写名称）
（2）指出反应类型：①＿＿＿＿＿＿＿，③＿＿＿＿＿＿＿。
（3）写出②反应的化学方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（4）写出IV与银氨溶液反应的化学方程式．＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（5）乙基香草醛的同分异构体中有：属于酷类，能被新制氢氧化铜氧化，苯环上只有一个羚基和一对位取代基，写出能同时符合上述条件的同分异构体的结构简式：＿＿＿＿＿＿＿?（任写一个）。

参考答案：（14分）
（1）羟基、醚键（各1分，共2分）?
（2）氧化反应?取代反应?（各2分，共4分，漏写“反应”不扣分）
（3）（用箭号不扣分）
来源:91考试网（各3分，共6分，有机方程式主要产物对得2分，配平错漏扣1分，漏条件、用等号合扣1分，结构简式书写错误给0分）
（4）
（Ag漏“↓”与条件等合扣1分，“NH3↑”不扣分）
（5）或（2分）

本题解析：（1）观察乙基香草醛的结构简式，发现它含有三种官能团，分别是位于苯环上、下、右的醛基、羟基、醚键；（2）I在酸性高锰酸钾溶液作用下，发生氧化反应，苯环侧链上第一个碳原子被氧化为羧基；对比I和III的分子式，发现前者比后者多1个羟基、后者比前者多1个Br，说明I与HBr 共热时发生取代反应；则反应①是氧化反应，③是取代反应，前者说明苯环侧链上与苯环直接相邻的碳原子上至少含有1个C—H键，后者说明侧链上一定含有醇羟基；依题意，可以推断I的结构简式为C6H5—CH(CH2OH)COOH，III的结构简式为C6H5—CH(CH2Br)COOH，IV的结构简式为C6H5—CH(CHO)COOH；（3）反应②是苯甲酸与乙醇在浓硫酸加热作用下发生酯化反应或取代反应，生成苯甲酸乙酯和水；（4）IV含有醛基和羧基，与银氨溶液反应时，不仅醛基被氧化为羧基，而且羧基与氨气继续反应生成羧酸铵，1molC6H5—CH(CHO)COOH与2molAg(NH3)2OH在水浴加热条件下发生反应，生成1molC6H5—CH(COONH4)2、2molAg、2molNH3、1molH2O；（5）依题意，位于苯环上相对位置的一个取代基是羟基，另一个取代基可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，只有甲酸某酯才能符合上述条件。

本题难度：困难

4、推断题用芳香烃A为原料合成某香料中间体G的路线如下

(1)A的结构简式为____________： G的结构简式为____________： ?
(2)B→C的反应类型是________________________?；E→F为消去反应；该反应的反应条件为_________________________。? ? ?
(3)写出下列转化的化学方程式：C→D______________________：E→H______________________。 ?
(4)E有多种同分异构体，其中的一种符合下列条件：
①分子内含有苯环，且苯环上有两个取代基； ?
②核磁共振氢谱中有5个峰； ?
③1mol该物质与NaOH溶液反应，最大能消耗3mol的NaOH?
该同分异构体的结构简式为_________________________。

参考答案：(1)；
(2)取代反应（水解）?；浓H2SO4、加热
(3)；

(4)

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题．1914年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。二氢荆芥内酯的合成路线如下：
AB

⑴请写出A的结构简式_________________________。
⑵请写出生成B物质的化学方程式_____________________________________________。
⑶以上合成路线中发生取代反应的有?_______步。
⑷含有的含氧官能团是_____________。
⑸满足以下条件的的同分异构体有__________种。
⑹请写出由CH2＝CHCH2CHO合成的合成路线图(无机试剂任选)，合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2Br－CH2CH2－Br