高考化学知识点整理《有机合成与推断》高频考点强化练习(2017年最新版)(五)

时间:2018-03-17 06:33:21

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1、填空题  (1)组成符合CnH2n-2的某种烃,分子结构中没有支链或侧链.它完全燃烧时消耗O2的体积是相同状况下该烃蒸气体积的8.5倍,由此分析作答:
①若该烃为链状二烯烃,并且与等物质的量的Br2加成后只能得到单一产物,请写出该反应的化学方程式:______(有机物用结构简式表示).
②若该烃只能与等物质的量的Br2发生加成反应,则其结构简式为______(任填一种).
(2)某有机物A由于其特殊的结构,一直受到理论化学家的注意,但由于缺乏有效的合成途径,一度延缓对它的研究,直到l993年才找到可以大量制备的方法,才得以应用.已知A是非极性分子,化学式是C6H8,且分子中只有一种氢原子.
①A的结构简式为______;A分子中在同一平面上的碳原子数为______.
②A的二氯取代产物的同分异构体有______种(不考虑顺反异构).


参考答案:(1)根据燃烧通式可知,n+2n-24=8.5,解得n=6,故该烃分子式为C6H10,分子结构中没有支链或侧链,
①该烃为链状二烯烃,并且与等物质的量的Br2加成后只能得到单一产物,则该二烯烃为对称结构,且碳碳双键在2、4位,故为1,5-己二烯,该烃的结构简式为CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2,与等物质的量的Br2发生加成反应方程式为:CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2+Br2→CH2BrCHBr-CH2-CH2-CH=CH2,
故答案为:CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2+Br2→CH2BrCHBr-CH2-CH2-CH=CH2;
②该烃只能与等物质的量的Br2发生加成反应,则该烃只有1个双键,剩下的不饱和度是成环导致,故还含有一个环,故该烃的结构为

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等,
故答案为:

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(2)①A的化学式是C6H8,不饱和度为2×6+2-82=3,且分子中只有一种氢原子,是非极性分子,说明A的结构高度对称,则A的结构简式为

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,6个碳原子都在碳碳双键上,故6个C原子共面,
故答案为:

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;6.
②二氯取代可以取代同一碳原子的2个H原子,可以取代不同碳原子的H原子,故二氯代物共2种,
故答案为:2.


本题解析:


本题难度:一般



2、简答题  已知醛在一定条件下可以发生如下转化:
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物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物,请根据下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转变关系回答问题:
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(图中C为:C9H8O2;H为:C18H20O2
(1)A分子所含官能团为:______,B的结构简式为:______;
(2)E→F的反应类型是______(填序号).
a.还原反应?b.加成反应?c.取代反应?d.消去反应
(3)G、D反应生成H的化学方程式是:______.
(4)G有多种同分异构体,其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为:______(不包括G本身).


参考答案:C分子式为C9H8O2,B发生银镜反应生成C,故B中含有醛基,C中含有-COOH,B的分子式为C9H8O,B的不饱和度为2×9+2-82=6,考虑含有苯环,苯环饱和度为4,-CHO不饱和度为1,故还含有1个C=C双键,A与乙醛加成生成B,由醛加成反应的信息可知,A为

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,故B为


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,C为
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,C与溴发生加成反应生成E,E为

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,E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F,F为

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,C与氢气加成生成D,D中含有-COOH,D与G反应生成H,H为酯,G含有-OH,H分子式为C18H20O2,不饱和度为2×18+2-202=9,故还含有2个苯环,故D为


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,G为



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,H为


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(1)由上述分析可知,A为

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,含有醛基,B为


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故答案为:醛基;


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(2)E→F是

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在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成

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故答案为:d;
(3)G、D反应生成H的化学方程式是


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+



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浓硫酸


本题解析:


本题难度:一般



3、填空题  (15分)环丙沙星(G)是一种新型的广谱抗菌药物,其工艺合成路线如下:

(1)反应②的反应类型为____________。物质C中最多可以有________个碳原子共平面。
(2) C转化为D,其实经历了先加成后消去两步反应,写出这两步反应的化学方程式:
(3)给出下列物质的结构简式:
A________________;B________________;F________________。
(4)写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(任写一种)____________________。
①结构中含有ClF基团?②既有酸性又有碱性
③能与NaHCO3溶液反应?④能使FeCl3溶液显紫色


参考答案:(1)取代反应(1分) 14(2分)
(2)(2分)
+C2H5OH (2分)
(3)(2分) (2分)
(2分)
(4)(或其他合理答案)(2分)


本题解析:根据G的结构简式可得出F的结构简式为,所以反应⑤属于水解反应。根据E的结构简式可得出D的结构简式为,所以反应④属于取代反应。因此A的结构简式为,反应①属于取代反应。故B的结构设计是。能使FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基,既有酸性又有碱性,说明必须含有氨基,又因为含有结构中含有ClF基团,所以其结构简式是(其中苯环上的基团可以对换位置)。


本题难度:一般



4、实验题  (14分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质:

填写下列空白:
(1)甲中不含氧原子的官能团名称是________;下列试剂能与甲反应而褪色的是________(填标号)。
a.Br2/CCl4溶液? b.石蕊溶液? c.酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:________________。
(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A~D均为有机物):
淀粉稀硫酸△AB浓硫酸170 ℃CDNaOH溶液△乙
A的分子式是________,试剂X可以是________。
(4)已知:

利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是________________________________。
(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为________。


参考答案:


本题解析:甲为C5H8O2?甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:
CH2=CHCH2CH2COOH,丁为C6H12O6?丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。


本题难度:一般



5、简答题  氢化阿托醛(
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)是一种重要的化工原料,其合成路线如下:
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(1)氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是______;
(2)在合成路线上②③的反应类型分别为 ②______③______.
(3)反应④发生的条件是______;
(4)反应⑤的化学方程式为______;
(5)D有多种同分异构体,能满足苯环上有两个取代基,且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有______种.


参考答案:由苯与

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的结构可知,苯和CH3CH=CH2在AlCl3作用下发生加成反应生成

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,与氯气发生取代反应生成氯代烃,结合转化关系可知A为
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,由





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结构可知反应②为消去反应,反应③





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生成



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,C=C键变为C-C键,为





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与HCl发生加成反应,D的相对分子质量为136,D在催化剂作用下可被氧化为


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,说明D中含有-OH,可被氧化,则D应为



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,则反应④为



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在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成醇,
(1)


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含有-CHO,可被氧化为-COOH,为羧基,故答案为:羧基;
(2)由





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结构可知反应②为消去反应,反应③





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生成



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,C=C键变为C-C键,为





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与HCl发生加成反应,
故答案为:消去反应;加成反应;
(3)反应④为



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在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成



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故答案为:NaOH水溶液、加热;
(4)D为



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,D中含有-OH,可被氧化,生成


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,反应的化学方程式为

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故答案为:

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(5)D为



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,有多种同分异构体,能满足苯环上有两个取代基,且能使FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,则另外取代基为-CH2CH2CH3和-CH(CH3)2对应的有机物,各有邻、间、对三种,共6种,
故答案为:6.


本题解析:


本题难度:一般




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