高中化学必备知识点《有机合成与推断》试题特训(2017年最新版)(八)

时间:2018-03-17 05:33:45

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1、填空题  (12分)芳香族化合物A只有两个对位取代基,在一定条件下有如下图所示转化关系。其中,1 mol C与Na完全反应生成1mol H2,若1 mol C与NaHCO3完全反应,也产生1 mol气体,E可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

(1)A的结构简式是?
(2)反应①的化学方程式是?
反应④的化学方程式是?
(3)写出由E生成高分子化合物反应的化学方程式??。
(4)现有C和E的混合物n mol,在空气中完全燃烧消耗O2 ?L(标准状况),若生成CO2 aL(标准状况)、H2O b g,则C、E混合物中含E的物质的量的计算式为:?


参考答案:


本题解析:本题的突破口在C的结构,由相互转化关系可得知,C的结构中存在1个—COOH、1个—CH2CH2OH,因为C既可以被催化氧化为—CHO,又可以发生消去反应,且1 mol C与Na完全反应生成1mol H2,若1 mol C与NaHCO3完全反应,也产生1 mol气体。由A的分子式可推导得C的结构简式为:;所以A的结构简式为:;B的结构简式为:;D的结构简式为:;E的结构简式为:;G的结构简式为:


本题难度:一般



2、填空题  以烯烃为原料,合成某些高聚物的路线如下:

已知:(或写成
(1)CH3CH=CHCH3的名称是_______________。
(2)X中含有的官能团是___________________。
(3)A→B的化学方程式是__________________。
(4)D→E的反应类型是_______________。
(5)甲为烃,F能与NaHCO3反应产生CO2。
①下列有关说法正确的是_______________。?
A.有机物Z能发生银镜反应
B.有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物
C.有机物Y的沸点比B低
D.有机物F能与己二胺缩聚成聚合物
②Y的同分异构体有多种,写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式____________。
③Z→W的化学方程式是__________________。
(6)高聚物H的结构简式是_________________。


参考答案:
(1)2-丁烯
(2)碳碳双键?氯原子
(3)ClCH2CH2CH2CH2Cl +2NaOH ?CH2=CH—CH=CH2+ 2NaCl+2H2O。
(4)消去反应
(5)①A D
② HCOOCH2CH2CH3? HCOOCH(CH3)2?CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3

(6)


本题解析:(1)CH3CH=CHCH3的名称是2-丁烯。(2)CH3CH=CHCH3与Cl2在光照条件下发生饱和C原子上的取代反应产生X:CH2ClCH=CHCH2Cl.因此在X中含有的官能团为碳碳双键和氯原子。(3)X与H2在Ni作催化剂的条件下发生加成反应得到A:1,4--二氯丁烷CH2ClCH2CH2CH2Cl 。A与NaOH的乙醇溶液加热发生消去反应ClCH2CH2CH2CH2Cl +2NaOH ?CH2=CH—CH=CH2+ 2NaCl+2H2O。得到B:1,3--丁二烯CH2=CH-CH=CH2。B与乙烯发生加成反应生成?,与Br2的CCl4溶液发生加成反应得到D:1,2-二溴环己烷。(4)D与NaOH的乙醇溶液发生消去反应得到E:环己二烯。E发生加聚反应得到。(5)X(CH2ClCH=CHCH2Cl)与NaOH的水溶液发生取代反应产生Y:CH2(OH)CH=CHCH2OH;Y与O2在Cu作催化剂的体积下醇羟基发生氧化反应得到Z:OHCCH=CHCHO。Z与甲反应的产物W与氢气在Ni作催化剂的条件下发生加成反应产物为。则烃甲为2-甲基-1,3-丁二烯;W为:。1,4--二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为F:对苯二甲酸,F再与发生酯化反应得到高聚物H:。①A. 有机物Z OHCCH=CHCHO中含有醛基,因此可以发生银镜反应。正确。B. 有机物Y CH2(OH)CH=CHCH2OH与HOCH2CH2OH尽管都含有2个醇羟基,但前者有他他他双键,后者没有,因此不是同系物。错误。C.有机物Y CH2(OH)CH=CHCH2OH的沸点比B:1,3--丁二烯CH2=CH-CH=CH2的相对分子质量大。相对分子质量越大,物质的熔沸点就越高。因此Y的沸点比B的高。错误。D.有机物F对苯二甲酸含有两个羧基,己二胺含有两个氨基,因此二者能发生缩聚反应产生聚合物。正确。②CH2(OH)CH=CHCH2OH有多种同分异构体,其中分子结构中含有酯基的所有同分异构体有HCOOCH2CH2CH3; HCOOCH(CH3)2 ;CH3COOCH2CH3;CH3CH2COOCH3。③Z→W的化学方程式是。(6)高聚物H的结构简式为


本题难度:困难



3、填空题  (12分)某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁),它是一种有机酸盐。

(1)心舒宁的分子式为?
(2)中间体(Ⅰ)的结构简式是?
(3)反应①~⑤中涉及的有机基本反应类型有?(填反应类型名称)。
(4)如果将⑤、⑥两步颠倒,则最后得到的是(写结构简式)??


参考答案:(1)C23H39NO4? ?(2)
(3)取代、加成、消去  (4)


本题解析:(1)根据心舒宁的结构简式可知,其分子式为C23H39NO4。
(2)反应⑤是中间体(Ⅰ)和氢气的加成反应,所以结构生成物的结构简式可,中间体(Ⅰ)的结构简式是
(3)反应①是苯和四氯化碳的取代反应。反应②是卤代烃的水解反应,由于引入了2个羟基。不稳定,所以脱水生成羰基。反应③是羰基的加成反应。反应④则是羟基的消去反应,所以涉及到反应类型是取代反应、加成反应和消去反应。
(4)如果将⑤、⑥两步颠倒,则发生反应为中间体(Ⅰ)先与生成盐,后再与H2加成,故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键.即为
点评:该题是高考中的常见题型,所以中等难度的试题,试题注重基础,侧重能力的考查。有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短,或碳链和碳环的相互转变,或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团,以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。


本题难度:困难



4、推断题  有机物A~F存在如下转化关系,A的化合物的水溶液呈弱酸性,A、C分子中含C、H两元素的质量分数和均为85.19%,相对分子质量均为108。F含两个环且有一个对位甲基。

请回答下列问题:
(1)写出化合物A的分子式____________,B的结构简式________________。
(2)与C具有相同环的同分异构体共有_____________(含C)种,请写出其中两种不同类别有机物的结构简式(除C外)__________________、______________________。
(3)A中处于同一平面上的原子最多有__________个。
(4)写出F的结构简式____________________。
(5)写出反应④的化学方程式_________________________________


参考答案:(1)C7H8O;
(2)5;(邻、间、对均可);
(3)14
(4)
(5)


本题解析:


本题难度:困难



5、推断题  有机物X(C11H9O6Br)分子中有多种官能团,其结构简式为:(其中Ⅰ、Ⅱ 为未知部分的结构),为推测X的分子结构,进行如下图所示的转化过程:

已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,滴入NaHCO3溶液有无色无味气体产生,且D苯环上的一氯代物只有两种。
(1)D中含氧官能团名称_________,B→E的反应类型为_________;
(2)B和G在一定条件下可反应生成六元环状化合物的化学方程式:__________________;
(3)X可能发生的反应有:_________(填字母标号)
A.加成反应 B.消去反应 C.取代反应 D.氧化反应
(4)D有多种同分异构体,其中核磁共振氢谱中只有4种峰的同分异构体的结构简式为:_________(任写两种)。



参考答案:(1)羧基、羟基;氧化反应
(2)
(3)ABCD?
(4)


本题解析:


本题难度:困难




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