时间:2017-11-11 01:59:18
1、简答题 (15分)中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成线路如下：
已知：
；
。
请回答以下问题：
（1）物质C的结构简式为?
（2）对于葛根大豆苷元，下列说法正确的是?
A．1 mol葛根大豆苷元最多可以和2 molNaOH反应
B．不发生硝化反应
C．可发生水解反应
D．与溴水可发生加成或取代反应
（3）步骤①变化所需加的试剂是?，步骤③的反应类型为?
（4）物质B发生缩聚反应生成高分子化合物的反应方程式为?
（5）写出同时符合下列条件的物质C同分异构体的结构简式?(写一种)
i．不能与Fe3+发生显色反应? ii．可以发生银镜反应
iii．苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）有以下合成线路：?
请结合所学知识和题给信息，分析上述合成线路的合理性上存在的问题?
参考答案：(14分)
（1）
(2分)?（2）AD (2分)
（3）浓硫酸和浓硝酸(2分)?还原(2分)
（4）
(3分)
（5）
? (2分)
（6）第③步中苯酚容易被氧化? (2分)
本题解析：
（1）根据题给信息，反应②应为—CN转化为—COOH，即A为对硝基苯乙酸
，分析反应⑤可知，其产物为物质C与间苯二酚发生取代反应所得，所以C为对羟基苯乙酸。（2）葛根大豆苷元分子中有两个酚羟基，所以1 mol葛根大豆苷元最多可以和2 molNaOH反应；又因其具有苯酚的结构，且分子中有碳碳双键，所以可以与溴水可发生加成或取代反应。（3）步骤①为苯环的硝化反应，所需试剂应为浓硝酸和浓硫酸；步骤③的反应实质是
，既加氢又脱氧，属于还原反应。（4）物质B为对氨基苯乙酸，既有羧基又有氨基，通过分子间的氨基和羧基脱水可以发生缩聚反应，化学方程式见答案。（5）不能与Fe3+发生显色反应，说明不含酚羟基，可以发生银镜反应，说明有醛基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，结合C物质的结构可推知苯环上有两个处于对位的不同基团，可能的结构有
、
。（6）反应③为苯酚的硝化反应，所用试剂为浓硝酸和浓硫酸，苯酚易被强氧化性的浓硝酸和浓硫酸氧化。
本题难度：一般
2、推断题 （16分）有机物F是合成药物的中间体。可利用中学所学的有机物进行合成，其方案如下：
A的产量标志着一个国家石油化工发展水平。
（1） D的分子式是?，1mol D完全燃烧需消耗??mol O2
（2）反应①的化学反应方程式是?；该反应的反应类型是?。在食品工业中E及其钠盐都可用作?剂。
（3）写出反应③的化学反应方程式：?。
（4）写出符合下列条件的E的同分异构体：??。（只答其中一种即可）
ⅰ含有苯环；ⅱ能够发生银镜反应；ⅲ能发生水解反应且水解产物与FeCl 3溶液显紫色
参考答案：30.（16分）（1）C8H8O 、? 9.5 (4分)?
（2） CH2 = CH2 + H2O
?CH3CH2OH(3分，条件1分)；加成反应(2分)。防腐(2分)。
（3）CH3－
－COOH+C2H5OH 
?CH3－－COOC2H5+H2O?(3分条件1分)
（4）HCOO－－CH3（或邻或间） ?(2分)
本题解析：F是酯类化合物，根据反应3的条件，可以判断B和E酯化生成了F，所以可以推断B为乙醇，E为对甲基-苯甲酸。又A是标志国家石油化工发展水平的物质，所以推测A是乙烯，因此反应1是乙烯和H2O加成制乙醇的反应。
（1）根据上述分析，D的分子式为C8H8O，D的耗氧量为9.5。
（2）反应1的反应式是乙烯和水的加成反应，方程式为CH2 = CH2 + H2O?CH3CH2OH；E物质是对甲基-苯甲酸，它的钠盐与苯甲酸钠类似，都可用于制作防腐剂。
（3）反应3是酯化反应，方程式为CH3－－COOH+C2H5OH ?CH3－－COOC2H5+H2O。
（4）E含有侧链-COOH和-CH3，因此同分异构体能发生水解且发生银镜反应，则E中含有甲酸酯结构-OOCH，因此这样的同分异构体有HCOO－－CH3 ，邻间对3种。
本题难度：一般
3、选择题 咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图：
，则下列有关说法正确的是(? )
A．该物质中苯环上一氯代物有2种
B．1 mol该物质可以与1.5mol碳酸钠溶液反应生成1.5mol的CO2
C．既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．所有碳原子不可能都在同一个平面上
参考答案：C
本题解析：A、一氯代物有3种；B、苯酚的酸性弱于碳酸，所以酚羟基与碳酸钠溶液反应不能生成CO2，错；C、碳碳双键可以发生加成反应，苯环上可以发生取代反应，对；D、苯环上的6个碳原子在一个平面上，双键两端的碳原子也在同一个平面上，所以可能都在同一个平面上，错。
本题难度：一般
4、选择题
紫杉醇是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如图的A酸和B醇生成的一种酯，A酸结构简式为如图，则B醇的分子式为（ ）
参考答案：B
本题解析：
本题难度：一般
5、选择题 在塑料原料加工时，添加塑化剂(DCHP)可以使其变得较为柔软，易于加工。塑化剂易溶于有机溶剂，是一种对人体有害的一类物质。塑化剂的一种制备方法如下：
下列说法正确的是
A．DCHP的分子式为C20H28O4
B．上述制备DCHP的反应属于取代反应
C．DCHP苯环上的一氯代物有4种
D．1molDCHP最多可与含4molNaOH的溶液反应
参考答案：B
本题解析：A、DCHP的分子式为C20H24O4，错误；B、上述制备DCHP的反应相当于是酯化反应，属于取代反应，正确；C、DCHP苯环上有2种H原子，所以苯环上的一氯代物有2种，错误；D、分子中有2个酯基，所以1molDCHP最多可与含2molNaOH的溶液反应，错误，答案选B。
本题难度：一般