高考化学试题《有机合成与推断》高频考点强化练习（2017年最新版） - 高考化学题库

1、填空题是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式为____________，1molG最多能与______molH2在催化剂作用下发生加成反应。
(2)检验C中含有Cl元素时，可选取的试剂是_________(填编号，按选取先后顺序排列)
a．氢氧化钠的水溶液? b．稀盐酸? c．硝酸银? d．稀硝酸
(3)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式______________________。
(4)H是E的同分异构体，H中苯环上有只有两个取代基，且位于苯环的对位，H可以使氯化铁溶液显紫色，可以和碳酸氢钠溶液反应放出气体，则H的结构简式为?。

参考答案：(8分，第1小题每空1分，其余各空均为2分)(1)CH3CHO；4? (2)adc(顺序错不得分)
(3)（4）

本题解析：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，其氧化为CH3COOH，则A为CH3CHO。D分子中含有羧基，能和甲醇发生酯化反应生成E，则E的结构简式是。根据G的结构简式可知，分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，酯基不能和氢气发生加成反应，所以1molG最多能与4molH2在催化剂作用下发生加成反应。
（2）C中含有氯原子，但C是非电解质，不能电离。需要在碱性条件下水解生成氯离子，然后通过检验氯离子来检验氯元素。由于水解在碱性条件下完成的，而检验氯离子需要在酸性条件下完成，所以需要的试剂是氢氧化钠的水溶液、硝酸银、稀硝酸，答案选acd。
（3）F中含有3个酚羟基，且水解后又生成1个酚羟基，所以1molF需要3mol氢氧化钠，则反应的化学方程式是。
（4）H可以使氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基。H还可以和碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基。又因为2个取代基是对位的，所以H的结构简式为。

本题难度：困难

2、填空题 [化学—有机化学基础]（13分）
某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：。
请回答下列问题：
（1）写出Y中含氧官能团的名称?。
（2）下列有关F的说法正确的是?。
A．分子式是C7H7NO2Br
B．既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
C．能发生酯化反应
D．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH
（3）写出由甲苯→A反应的化学方程式?。
（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是?；
F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是?。
（5）写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式?。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子?②与足量浓溴水反应产生白色沉淀
③分子中只存在一个环状结构
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，依次指出三步合成过程中三个主要反应的反应类型：
?、?、?。

参考答案：（1）醛基（1分）?（2）B、C（2分）
（3）（2分）
（4）氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；（2分）（1分）
（5）或（2分）
（6）氧化反应、加成反应、消去反应（3分）

本题解析：（1）Y中含氧官能团的名称醛基。（2）根据F的结构简式可见，其分子式应为C7H6NO2Br，故A错误；根据F的结构简式可见，其分子中含有羧基和氨基，所以既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应，故B正确；据F的结构简式可见，其分子中含有羧基，能发生酯化反应，故C正确；1molF含1mol羧基，能和1molNaOH反应，故D错误。（3）根据D的结构简式逆推，知A为对-硝基甲苯，甲苯生成对-硝基甲苯的化学方程式为：。（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是：氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；根据F的结构简式可见，其分子中含有羧基和氨基，能发生缩聚反应，形成肽键，生成的高聚物为。（5）根据所给条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②与足量浓溴水反应产生白色沉淀（说明含有酚羟基）③分子中只存在一个环状结构，故符合上述条件的结构为：或；（6）由乙烯氧化得到乙醛，然后利用题给信息中的反应由和乙醛进行加成反应得到，最后再消去得到产物。

本题难度：一般

3、填空题已知：①一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：(R、R"代表烃基或氢原子)。

②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定。根据下图回答有关问题：

(1)E中含有的官能团的名称是?；C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为?。
(2)A的结构简式为?。A不能发生的反应有?(填字母)。
a．取代反应? b．消去反应? c．酯化反应? d．还原反应
(3)已知B的相对分子质量为188，其充分燃烧的产物中n(CO2):n(H2O)＝2:1。则B的分子式为?。
(4)F具有如下特点：①能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱中显示有五种吸收峰；③苯环上的一氯代物只有两种；④除苯环外，不含有其他环状结构。写出两种符合上述条件，具有稳定结构的F可能的结构简式：?。

参考答案：(1)羧基(2分) ?CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O(3分)
(2)CH3COOCHBrCH3(2分)? c d（2分)?(3)C12H12O2(2分)
⑷、、、? (写对1个1分，4分)

本题解析：A在氢氧化钠溶液中加热水解生成C和D，C能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，说明C中含有醛基。醛基被氧化生成羧基，则E分子中含有羧基。D酸化生成E，说明D中含有羧酸钠，且C和D分子中碳原子数目相等，根据A的化学式可知，都是2个碳原子。所以C是乙醛，E是乙酸，D是乙酸钠。酯类水解生羧酸和醇，但C是乙醛，所以根据同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定可知，A的结构简式是CH3COOCHBrCH3，则C、D、E的结构简式分别是CH3CHO、CH3COONa、CH3COOH。B在稀硫酸的作用下水解生成E和F，则B是酯类，F是醇类。
（1）E是乙酸，分子中含有的官能团的名称是羧基；乙醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。
（2）A的结构简式为CH3COOCHBrCH3，分子中含有酯基和溴原子，所以可以发生取代反应、消去反应，但不能发生酯化反应和还原反应，答案选cd。
（3）B的相对分子质量为188，其充分燃烧的产物中n(CO2):n(H2O)＝2:1，则根据原子守恒可知，B分子中碳氢原子的个数之比1:1，即x＝y，所以12x＋y＋32＝188，解得x＝y＝12，则B的分子式为C12H12O2。
（4）根据B和E的分子式可知，F的分子式是C10H10O2。①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱中显示有五种吸收峰，说明含有5类等效氢原子；③苯环上的一氯代物只有两种，说明是对称结构；④除苯环外，不含有其他环状结构.如果苯环上含有2个取代基，则苯环上的取代基是1个酚羟基和含有碳碳三键的烃基，所以B可能的结构简式是、；如果含有3个取代基，则取代基是1个酚羟基、2个乙烯基，所以B可能的结构简式是、。

本题难度：一般

4、实验题荣获2005年诺贝尔化学奖的三位科学家在烯烃复分解反应研究方面取得了显著成就。烯烃的交叉复分解反应机理可视为双键断裂（完全切开），换位连接。
如：CH2=CHR1+CH2=CHR2CH2=CH2+R1CH=CHR2
已知：①R-CH2-CH=CH2+Cl2R-CHCl-CH=CH2+HCl
②F是油脂水解产物之一，能与水以任意比互溶，K是一种塑料；I的化学式为C9H14O6；
③环戊烷(C5H10)的结构简式表示为物质转化关系如图所示

请回答下列问题
(1)C4H8属于环烷烃的同分异构体有_______种；
(2)写出下列物质的结构简式：A_________；I_________。
(3)写出下列反应的反应类型（填序号）： H+F→I_____；E→F____。
a．加成 b．取代 c．酯化 d．消去
(4)写出下列反应的化学方程式：
A+B→C_______________________C→D________________________。
(5)K中链节是____；K属于____（填“线形”或“体形”结构）。
(6)化学式为C4H8的所有烯烃通过烯烃复分解反应后生成的C6H12有___ 种结构；乙醇制B的条件：____。