时间:2017-09-25 18:59:27
1、填空题 如图是8种有机化合物的转换关系：
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是________。
（2）上述框图中，①是______反应，③是______反应(填反应类型)。
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：________________________。
（4）C1的结构简式是____________?__；F1的结构简式是__?__________ ___。F1与F2的关系为________。
参考答案：（1）2,3—二甲基丁烷（2分）
（2）取代 加成（各1分）
（3）
（4）
?同分异构体
本题解析：选最长碳链做主链，从距离最近的支链开始编号，化合物A的名称是2,3—二甲基丁烷，发生取代反应得到B，然后消去得到两种烯烃，(CH3)2C=C(CH3)2或(CH3)2CC(CH3)=CH2，从E能发生的加成反应可以判断出E是二烯烃，因此可以推断出C1是(CH3)2C=C(CH3)2，因为(CH3)2CC(CH3)=CH2发生加成反应后不可能消去得到二烯烃。
本题难度：一般
2、填空题 由中国科研人员从中药材中提取的金丝桃素对感染H7N9禽流感的家禽活体具有一定的治愈率。金丝桃素的结构简式如下：
请回答下列问题。
（1）金丝桃素能在NaOH溶液中加热反应得A和B，已知B为芳香族化合物，则A的分子式是________。
（2）室温下，B用稀盐酸酸化得C，C中含氧官能团的名称是________。
（3）两分子C与浓H2SO4共热，可生成含有八元环的化合物，该反应的反应类型是________。
（4）写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式：________。
①苯环上只有一个支链 ②能发生银镜反应
③1 mol该有机物与足量金属钠反应产生1 mol气体
参考答案：（1）C8H15NO （2）羟基、羧基
（3）酯化反应(或取代反应)
本题解析：（1）根据金丝桃素的结构简式可知，该物质水解生成
和
，故A为
，其分子式为C8H15NO。（2）B为
，C为
，C中的含氧官能团为羟基、羧基。（3）两分子
发生分子间羟基和羧基的脱水反应，该反应为酯化反应(也可称之为取代反应)。
本题难度：一般
3、填空题 (14分)当归素是治疗偏头痛的有效新药。某研究小组开发了如下合成路线来合成该药。
已知:①A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体(标准状况);
②B的结构中含有醛基;?③C在一定条件下生成有机酸D;
④RCHO+HOOC—CH2COOH
RCH=C(COOH)2+H2O
RCH=C(COOH)2
RCH=CHCOOH+CO2↑。请回答下列问题。
（1）A的分子式是 ,B的结构简式为 。?
（2）C可能发生的反应是_________(填序号)。?
A．氧化反应
B．水解反应
C．消去反应
D．酯化反应
（3）反应②的化学方程式为 ?。?
（4） E的名称为 ?。?
（5） 符合下列条件的D的同分异构体共有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为 。?
①苯环上只有两个取代基;?②苯环上的一氯代物只有两种;
③1 mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2 mol CO2。
参考答案：（1） C3H4O4;?
;?（2）? A、?
（3）
?
（4） 碳酸氢钠;
（5）4; 
、
或
或
);
本题解析：（1）根据A的相对分子质量结合与碳酸氢钠反应的物质的量的关系及与B反应得到的C的结构简式，可知A的分子式是C3H4O4；B的结构简式为；（2）由于C
的分子结构中含有C=C双键、酚羟基，所以能够发生氧化反应；含有羧基和羟基，所以能够发生酯化反应；由于是酚羟基，因此不能发生消去反应；无酯基，不能发生水解反应。故选项为A、D。（3）由于D比C在分子组成上相差一个CO2，因此该反应是分子的脱羧基反应，方程式为：
；由于在当归素中只含有一个Na+.结合物质的酸性强弱顺序，与D反应的物质E应该是碳酸氢钠。D与碳酸氢钠溶液放出反应得到当归素:
, （5） 符合条件的D的同分异构体共有四种，它们分别是
；
；
；
。
本题难度：一般
4、推断题 （15分）化合物莫沙朵林（F）是一种镇痛药，它的合成路线如下（其中的THF是有关反应的催化剂）：
（1）化合物C中的含氧官能团的名称为?、?。化合物E的分子中含有的手性碳原子数为?。1 mol F最多可与?mol NaOH反应。
（2）化合物C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为?。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：?。
Ⅰ．分子的核磁共振氢谱图（1H核磁共振谱图）中有4个峰；Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应，且与溴水反应。
（4）已知E＋X→F为加成反应，则化合物X的结构简式为?。
（5）已知：
化合物G（结构如右下图所示）是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体。请写出以OHCCH(Br)CH2CHO
和1,3—丁二烯为原料制备G的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
参考答案：共15分。
（1）醛基?醚键? 5? 3（共4分，每空1分）
（2）
＋2Cu(OH)2＋NaOH△
＋Cu2O↓＋3H2O（2分）
（3）
或
（2分）
（4）
（2分）
（5）
（2分）（合理答案均可）
本题解析：（1）由C得结构简式得化合物C中的含氧官能团的名称为醛基?醚键 ；根据手性碳的判断，手性碳原子应连接4个不同的原子或原子团，所以E中含有5个手性碳原子；F分子中含有2个酯基、1个肽键，所以1 mol F最多可与3molNaOH溶液反应；
（2）化合物C与新制氢氧化铜的悬浊液发生氧化反应，生成相应的羧酸、氧化亚铜的沉淀、水，化学方程式为
＋2Cu(OH)2＋NaOH△
＋Cu2O↓＋3H2O；
（3）能发生银镜反应和水解反应，说明分子中存在酯基和醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，且与溴水反应，说明分子中存在酚羟基，结合二者，所以E的同分异构体应是含有酚羟基的甲酸某酯；且分子中有4种氢原子，因此符合条件的E的同分异构体的结构简式为或
（4）比较E、F的结构简式结合反应类型，判断X的结构简式为
（5）由G的结构简式倒推判断以OHCCH(Br)CH2CHO和1,3—丁二烯为原料制备G的合成路线。OHCCH(Br)CH2CHO先氧化得羧酸，再发生消去反应产生碳碳双键，利用所给已知，两个羧基在P2O5条件下生成酯，最后与1,3-丁二烯发生加成反应得G，流程图如下：
本题难度：一般
5、选择题 化合物
有多种同分异构体，其中属于酚类且能发生加聚反应的同分异构体有
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
参考答案：C
本题解析：属于酚类说明含有酚羟基，能发生加聚反应说明含有双键或叁键，符合的结构有如下三种：
本题难度：一般