时间:2017-09-24 00:46:04
1、推断题 药用有机物A为一种无色液体,从A出发可发生如下一系列反应:请回答:
(1)化合物D结构简式:?,化合物E中的官能团名称:___________;
(2)写出反应①的化学方程式:?;
(3)写出反应④的化学方程式:?;
(4)有机物A的同分异体甚多,其中有芳香酸和芳香酯,试各写一种结构简式 _____________;
(5)E的一种同分异构体H,已知H可以和金属钠反应放出氢气,且在一定条件下可发生银镜反应,试写出H的银镜反应方程式:______________________________________。
参考答案:(1) (2分),羧基? (2分)
(2)+2NaOH
+CH3COONa+H2O?(2分)
(3)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O (2分)
(4)(2分);
?(2分)(合理答案均给分)
(5)? (3分)
本题解析:B能和二氧化碳反应生成D,D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀,说明D中含有酚羟基,所以A中含有苯环,A的不饱和度==5,则A中含有一个不饱和键;A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C,则A中含有酯基,C酸化后生成E,E是羧酸,E和乙醇发生酯化反应生成G,G的分子式为C4H8O2,根据原子守恒知,E的分子式为C2H4O2,则E的结构简式为CH3COOH,C为CH3COONa,G的结构简式为CH3COOCH2CH3,根据原子守恒知,D的分子式为C6H6O,则D结构简式为:,B为
,F为
,则A的结构简式为:
,则
(1)通过以上分析知,D结构简式为:,乙酸中的官能团是羧基;
(2)反应①是A在碱性条件下的水解反应,反应的化学方程式为
+2NaOH+CH3COONa+H2O;
(3)反应④是在浓硫酸作催化剂、加热条件下,乙酸和乙醇发生酯化反应,反应方程式为:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O;
(4)A的结构简式为:,属于羧酸类的A的同分异构体有:邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、苯乙酸,所以有4种,其中一种的结构简式为:
;属于酯类的有机物结构简式可以是苯甲酸甲酯或甲酸与邻甲基苯酚或对甲基苯酚或间甲基苯酚形成的酯,其中一种的结构简式为
;
(5)E的结构简式为CH3COOH,H为乙酸的同分异构体,能发生银镜反应,能和钠反应生成氢气说明H中含有醛基,醇羟基,所以H的结构简式为:HOCH2CHO,该有机物发生银镜反应的方程式为。
本题难度:一般
2、填空题 已知碳碳双键可以被臭氧氧化:
有机物A可以发生如下图所示的变化,其中E不能发生银镜反应,M的分子内含有七元环状结构。
(1)A的结构简式为________。
(2)A~M中,互为同系物的是________(填字母代号)。
(3)B的同分异构体中,具有链状结构的酯类物质有________种,请写出其中一种物质的结构简式:________。
(4)写出下列反应的化学方程式。
①F―→G:______________________。
②C+L―→M:______________________。
参考答案:
本题解析:由A的分子式为C7H12O3判断A的结构中存在一个酯基,再由其水解产物C的分子式为C3H8O2,可以得到B的分子式为C4H6O2。由于C中的碳原子已经完全饱和,故C为醇,B为羧酸。B可能的结构简式:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH,前两种物质中碳碳双键被臭氧氧化所得到的物质均可以发生银镜反应,不合题意。CH2=C(CH3)COOH被臭氧氧化可以得到HCHO和CH3COCOOH。CH3COCOOH不能发生银镜反应,所以B的结构简式为CH2=C(CH3)COOH,D为HCHO,E为CH3COCOOH。E与H2发生加成反应得到F,F为CH3CH(OH)COOH。G也可以被臭氧氧化,判断F到G为消去反应,G的结构简式为CH2=CHCOOH。G被臭氧氧化后得到HCHO和OHCCOOH,即H为OHCCOOH,H再被氧化得到HOOCCOOH。由于M分子内含有七元环状结构,判断C为二元醇,且其结构简式为HOCH2CH2CH2OH。由B和C的结构确定A的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2OH。
本题难度:困难
3、选择题 绿原酸是一种有降压作用的药物,可由咖啡酸(一种芳香酸)与奎尼酸通过酯化反应合成。下列说法正确的是(?)
A.奎尼酸分子式为C9H8O4
B.1mol奎尼酸与NaOH溶液反应,最多消耗5molNaOH1mol绿原酸与Br2水反应,最多消耗6mol Br2
C.绿原酸能发生取代、加成、消去和还原反应
D.咖啡酸和奎尼酸都能与FeCl3溶液发生显色反应
参考答案:C
本题解析:A、奎尼酸与咖啡酸发生酯化反应得到绿原酸,如图,奎尼酸是酯基水解后的左半部分,分子式为C7H12O6,错误;B、奎尼酸中一个羧基和4个醇羟基,因此和NaOH中和,只能消耗1摩尔,错误;C、绿原酸中有苯环、酯基、羧基、醇羟基和酚羟基,能发生取代、加成、消去和还原反应,正确;D、咖啡酸中有酚羟基,奎尼酸中有醇羟基,因此咖啡酸能与FeCl3溶液发生显色反应,奎尼酸不能,错误。
本题难度:一般
4、填空题 H是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环。H的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):
已知:①
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。
③D和G是同系物
请回答下列问题:
(1)用系统命名法命名(CH3)2C=CH2:?。
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型有?。
(3)写出D分子中含有的官能团名称:?。
(4)写出生成E的化学方程式:?。
(5)写出H的结构简式:?。
(6)同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生水解反应;③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有??种(不包括立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰的为??(写结构简式)。
参考答案:(1)2—甲基—1—丙烯(1分,甲基丙烯,2—甲基丙烯也可,异丁烯不给分。)
(2)取代反应,加成反应。(各1分,共2分。只写取代、加成不给分。)?
(3)羟基,羧基。(各1分,共2分,错别字不给分。)
(4)(3分。反应物中没写H2O不扣分,有机物结构式错误0分。)
(5)?(3分,有错即0分)
(6)9,(2分)??(2分,有错即0分)
本题解析:根据信息可以推出发生如下反应:
,所以A是
,与氯气反应取代反应生成
(分子式是C10H11Cl),可以推知它与HCl发生的是加成反应,再根据B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,B是
,它与氢氧化钠溶液发生水解生成醇,所以C是
,根据D的分子式,还有 H结构中含有三个六元环等信息,可以推出D是
,苯乙烯和水发生加成生成
,根据分子式C8H8O2,它的结构简式
,与溴反应肯定是发生的取代反应,根据六元环的信息确定溴取代氢的位置,所以F是
,G是
,D和G反应
+
+2H2O。
的同分异构体足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;说明含有酚羟基,②能发生水解反应;说明含有酯基,再根据苯环上有两个取代基
本题难度:困难
5、填空题 有甲、乙两种物质:?
甲?乙
(1)乙中含有的官能团的名称为____________________(不包括苯环)。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
其中反应I的反应类型是___________,反应II的条件是_______________,反应III的化学方程式为___________________________________(不需注明反应条件)。
(3)下列物质不能与乙反应的是?(选填序号)。
a.金属钠 ?b.溴水 ?c.碳酸钠溶液 ?d.氢氧化钠溶液
(4)乙有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式?。
a.苯环上的一氯代物有两种 ?b.遇FeCl3溶液显示紫色
参考答案:(共10分)?(1)氯原子?羟基(2分)
(2)取代反应 (1分)? NaOH溶液,加热(1分)?(2分)?(3)bc(2分)
(4) ??(合理答案均可) (2分)
本题解析:(1)根据乙的结构简式可知,分子中含有的官能团是氯原子和羟基。
(2)根据反应I的生成物结构简式可知,甲发生的是取代反应。乙中含有羟基,所以反应Ⅱ应该是卤代烃的水解反应,反应条件是NaOH溶液,加热。反应III是碳碳双键的加成反应,所以该反应的化学方程式为。
(3)乙中含有羟基和氯原子,不能和溴水以及碳酸钠溶液反应,答案选bc。
(4)遇FeCl3溶液显示紫色,说明含有酚羟基。苯环上的一氯代物有两种,这说明苯环中含有2个取代基,且是对位的,所以可能的结构简式有(可以改变氯原子的位置或改变主链碳原子的个数)。
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。
本题难度:一般