时间:2017-09-23 23:46:55
1、填空题 课题组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成化妆品防霉剂:对—羟基苯甲酸乙酯。
请回答:
(1)有机物C7H7Br的名称为?。
(2)产品的摩尔质量为?。
(3)在①~⑥的反应中属于取代反应的有?。
(4)在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物,写出该反应的化学方程式(有机物写结构简式)?。
(5)的同分异构体很多,其中符合下列条件有?种。
①遇到FeCl3溶液出现显色现象;②能发生水解反应;③能发生银境反应;④无-CH3结构。上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为?。
(6)高分子化合物是一种建筑材料,根据题中合成路线信息,以甲苯为原料合成该高分子化合物,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
?。
参考答案:(15分)
(1)3—溴甲苯或对溴甲苯(2分)
(2)168? g·mol-1(2分)
(3)①②③⑤⑥(2分,错选0分,漏选1个扣1分)(2分)
(5)3 (2分)(2分)
本题解析:(1)由反应②的产物可判断C7H7Br分子中,溴原子的位置在甲基的对位,名称是3—溴甲苯或对溴甲苯;
(2)对—羟基苯甲酸乙酯中-18OC2H5,所以其摩尔质量是168g/mol;
(3)在①~⑥的反应中只有④是氧化反应,其余反应从反应前后的产物判断都是取代反应;
(4)对羟基苯甲酸发生脱水缩合反应,生成酯类高聚物,化学方程式为;
(5)①遇到FeCl3溶液出现显色现象,说明分子中存在酚羟基;②能发生水解反应;③能发生银境反应;说明存在酯基和醛基,无-CH3结构,因此是甲酸某酯结构,苯环上有两个取代基,所以符合以上条件的同分异构体有邻、间、对3种;有5种氢原子的只能是对位结构,结构简式为
;
(6)根据产物的结构简式可得该物质是加聚反应得产物,所以前身分子中有碳碳双键,碳碳双键一般用消去反应得到,能发生消去反应的是卤代烃或醇类,因此苯环需变成环己环,所以开始先发生甲苯的对位卤代,再加氢、消去、加聚即得,流程图是。
本题难度:困难
2、填空题 利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中,不同氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同,根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。
(1) 下列物质中,其核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)只有一个的是?。
A.CH3CH3
B.CH3COOH
C.CH3COOCH3
D.CH3OCH3
(2) 化合物A的分子式是C3H6O,A的核磁共振氢谱图如下图所示,则A的结构简式为:?。
(3)用核磁共振氢谱的方法来研究C2H4Br2的结构,简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H4Br2分子结构的方法是:?。
参考答案:(每空2分,共6分)(1)AD?(2)CH3COCH3 (3)若图谱中给出了2个吸收峰(信号),则说明C2H4Br2的结构是CH3CHBr2;若图谱中给出了1个吸收峰(信号),则说明C2H4Br2的结构是CH2BrCH2Br
本题解析:(1)首先同一个碳原子上的氢原子是相同的,其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的,再就是具有对称性结构的(类似于平面镜成像中物体和像的关系),所以根据有机物的结构简式可知,选项ABCD中氢原子的种类分别是1、2、2、1,答案选AD。
(2)根据A的核磁共振氢谱图可知,分子中只有一类氢原子,所以该有机物的结构简式是CH3COCH3。
(3)根据核磁共振氢谱的原理可知,若图谱中给出了2个吸收峰(信号),则说明C2H4Br2的结构是CH3CHBr2;若图谱中给出了1个吸收峰(信号),则说明C2H4Br2的结构是CH2BrCH2Br。
点评:该题是中等难度的试题,试题基础性强,侧重考查学生对核磁共振氢谱的熟悉了解掌握程度,有利于培养学生的逻辑思维能力。该题的关键是明确有机物中等效氢原子的判断依据。
本题难度:一般
3、选择题 已知:, 如果用丙烯与异戊二烯在该条件下反应,最多可以生成含六元环的化合物(不考虑立体异构)
A.6种
B.4种
C.3种
D.2种
参考答案:A
本题解析:由题意可知烯烃与二烯烃发生加成反应得到环烯烃。若用丙烯CH2=CHCH3与异戊二烯CH2=C(CH3)-CH=CH2在该条件下反应异戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)与丙烯反应,异戊二烯的两个碳碳双键断裂,中间两个半键形成碳碳双键,边上两个半键与丙烯中的两个半键相连接形成环状,所以生成物的是或
。两个异戊二烯加成可以得到
;
;
;
。所以最多可以生成6种含六元环的化合物。选项为A。
本题难度:一般
4、填空题 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如图所示的关系图(部分产物、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。
已知:
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)H的结构简式是________________。
(2)反应②③的反应类型分别是________________?。
(3)反应⑤的化学方程式是?。
(4)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物,其核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1,则符合上述条件的所有同分异构体的结构简式是?。
(5)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成
的最合理的方案(不超过4步)。例如:
?。
参考答案:(1)?⑵氧化反应?,还原反应?
(3)?
(4)?
(5)
本题解析:试题分析:相对分子质量为92的某芳香烃X应为C7H8,即甲苯(),在浓硫酸作用下发生硝化反应,由反应③产物可知F为
,被氧化生成G为
,然后还原可得
,
发生缩聚反应可生成H为
,A为
,A生成B,且B能发生催化氧化,则B为
,C为
,D为
,E为
,
(1)由以上分析可知H为答案为:
;
(2)由上述的分析可知反应②③的类型是分别是氧化反应和还原反应 。
(2)反应⑤为的发生银镜反应,方程式为
。
(4)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基,如是2个羟基相邻,则醛基有2种位置,如是羟基和醛基相邻,则另一个羟基有4中位置,共有6种同分异构体,其核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1,说明有4种氢,而且四种氢原子之比为1:2:2:1,符合这个条件的只有
和
?。
⑸比较和
,要将苯环变成
通过加成反应可以获得,要将一卤代烃转换成邻二醇,可以先消去,再与卤互加成后水解实现,合成路径为
。
本题难度:困难
5、选择题 下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是( )
①CH3CH2CH2CH2CH2CH3
②(CH3)2CHCH(CH3)2
③(CH3)3CCH2CH3
④(CH3)3CC(CH3)3
A.①>②>③>④
B.②>③=①>④
C.③>②>④>①
D.③=①>②>④
参考答案:D
本题解析:①③的一氯代物均有3种;②是左右对称的分子,氯原子可以取代甲基上的H原子和“CH”上的H原子,即一氯代物有2种;④中6个甲基上的氢原子完全等效,只有1种一氯代物。
本题难度:一般