时间:2017-09-23 23:16:32
1、填空题 蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物,有研究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略):
已知:Ⅰ. ?Ⅱ.
试回答下列问题:
(1)D的分子式为?; F分子中含氧官能团的名称为?、?。
(2)原料A的结构简式为?;原料B发生反应④所需的条件为?。
(3)反应①、⑥所属的反应类型分别为?、?。
(4)反应②、⑤的化学方程式分别为②______________;⑤______________。
(5)对苯二甲酸有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有?种,写出其中任意一种的结构简式?。
①苯环上有三个取代基;②能与NaHCO3溶液发生反应;③能发生银镜反应。
参考答案:(1)C9H7O3Cl(1分,氯和氧的顺序不做要求)?羰基(1分)?酯基(1分)
(2)(1分)?浓H2SO4、加热(1分,不写加热不扣分)
(3)氧化反应(1分)?取代反应(1分)
(4)(2分,不写产物水扣1分,不写可逆号不扣分)
?(2分)
(5)10?(2分)?,其他略(1分)
本题解析:根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为HOOC——COOCH3,B发生消去反应,生成E,E与H2发生加成反应。
(1)根据D的结构简式可得分子式为:C9H7O3Cl;根据F的结构简式可知:F含有羰基和酯基。
(2)根据A的分子式为C8H8,A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸,所以A的结构简式为:;反应④为羟基的消去反应,所以反应条件是:浓H2SO4、加热。
(3)反应①为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸,反应类型为氧化反应;根据反应框图可知反应⑥为取代反应。
(4)反应②为对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应:;反应⑤为E与H2的加成反应:
。
(5)符合这三个条件的三个取代基可以是1个酚羟基、1个羧基、一个醛基,在苯环上的排列有10种,为期中一种。
本题难度:困难
2、填空题 有机物A(C12H15ClO3)为含多种官能团的芳香族化合物,其结构简式如图(其中虚线框内为未知部分的结构)所示,A可发生如下转化(其中部分产物已略去)。
已知:D能使溴的CCl4溶液褪色;B不能与FeCl3溶液发生显色反应,1mol B最多能与2mol金属钠反应;C的催化氧化产物不能发生银镜反应。回答下列问题。
(1)写出C中官能团的名称?_。
(2)A的结构简式(写出一种):?_。
(3)写出反应类型:C→D?;B→E?。
(4)写出E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式?_。
(5)E有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有?种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式?。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基;②分子结构中含有甲基;③能发生水解反应。
参考答案:(1)羟基、羧基(2分)(2分)
(3)消去反应(1分) 氧化反应(1分)
(4)+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O(2分)
(5)5 (2分)
本题解析:(1)由C的分子式得C的不饱和度是1,说明分子中存在羧基,又C的催化氧化产物不能发生银镜反应,说明C中存在羟基且不在端位,所以C是α-羟基丙酸,分子中含有羧基、羟基
(2)B不能与FeCl3溶液发生显色反应,1molB最多能与2mol金属钠反应,说明B中存在2个羟基,结合C的结构简式,所以A的结构简式为
(3)D能使溴的CCl4溶液褪色,说明D中存在碳碳双键,说明C→D发生了消去反应,E比B分子中少了氢原子,所以B→E发生了氧化反应
(4)由A的结构简式得E的结构简式,所以E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
(5)E的同分异构体能发生水解反应,说明存在酯基;则同时含有苯环且苯环上只有一个取代基,分子结构中含有甲基的E的同分异构体按照酯的构成共有5种,包括
本题难度:困难
3、选择题 以下有关物质结构的描述正确的是( )
A.由
加氢以后生成的环己烷中六个碳原子共平面
B.由此
结构可知苯分子中的碳碳键是单、双键交替排列的化学键
C.二氯甲烷CH2Cl2分子为正四面体结构,且有两种同分异构体
和
D.乙醇分子中的其中一个氢原子与另外五个活泼性不相同
参考答案:D
本题解析:
本题难度:一般
4、选择题 用S-诱抗素制剂,可以保证鲜花盛开。S-诱抗素的结构如下图,下列关于该物质的说法正确的是
A.S-诱抗素的分子式为C15H18O4
B.既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应
C.1 mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
参考答案:B
本题解析:根据碳四价规则,由S-诱抗素的键线式可知其分子式为C15H20O4,故A错误;由图可知S-诱抗素的官能团为羰基或酮基、碳碳双键、羟基、羧基,因此它兼有烯烃的加聚反应和羟基羧酸的缩聚反应等性质,故B正确;S-诱抗素的羧基具有酸性,则1mol该物质能与1molNaOH反应,故C错误;S-诱抗素的羟基没有与苯环相连,因此不能像苯酚那样发生显色反应,只能使酸性KMnO4溶液褪色,故D错误。
本题难度:简单
5、填空题 下列是以芳香烃A为原料制备扁桃酸()的流程图。请回答下列问题:
(1)A的结构简式为?,D中官能团的名称是?。
(2)C中所有碳原子?(填“能”或“不能”)共面,产物B的结构简式可能有两种,分别为?。
(3)写出下列反应的化学方程式:
E→F:?;
G→H:?。
(4)上述转换中属于加成反应的是?(填序号)。
(5)设计实验证明物质B含有氯元素?。
参考答案:(1)?溴原子
(2)能?
(3)
(4)③⑦
(5)取适量的物质B与NaOH水溶液混合加热,待反应完全后冷却混合溶液至室温,先后加入稍过量的HNO3溶液、AgNO3溶液,如果有白色沉淀析出则证明B中有氯元素
本题解析:在整个转化过程中,碳链没有发生变化,因此根据扁桃酸H的结构简式确定A为乙苯,乙苯与氯气在光照条件下发生取代反应,生成一氯代物B,氯原子取代的位置不同,将有两种不同的结构
(),B中的氯原子可以用氢氧化钠的水溶液加热,发生水解反应得到氯离子,用银离子检验氯离子的存在,进而确定B中含有氯元素。在氢氧化钠的醇溶液中B发生消去反应,生成苯乙烯C,根据苯环的平面结构和乙烯的平面结构确定,有可能苯乙烯中所有的原子均在同一平面上,C中含有碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D(
),D在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应引入羟基生成E(
),E经氧化得到F(
),再次氧化得到G(
),G与氢气发生加成反应得到扁桃酸H(
)。
本题难度:一般